termin2 2008

Kraków. 2008-02-04

EGZAMIN Z CHEMII ORGANICZNEJ II - Zestaw I

1.    Przedstaw wzorami strukturalnymi następujące związki: a) mctakrylan metylu, b) aldehyd

cynamonowy, c) fosgen. d)ureid łańcuchowy i cykliczny, e) chlorek benzenosulfonylu 0 piperydynę, g) tiofen, h) izochinolina.    9 pkt

2.    Podaj przykład reakcji Dielsa-Aldera. stosując jako jeden z reagentów związek z zadania 4. Podaj w jakich warunkach ona zachodzi oraz czy katalizator wpływa na przebieg rcakcji .4 pkt

Napisz odpowiednie reakcje prowadzące do otrzymania sulfanilamidu / aniliny. 8 pkt

j$W wyniku redukcji pewnego barwnika azowego otrzymano anilinę oraz I -amino-2-naftol.

Ustal strukturę barwnika a następnie podaj sposób jego otrzymywania.    6 pkt

4.    Podaj sposób otrzymywania akrylanu metylu, następnie poddaj go reakcji z a. HCI - wyjaśnij,

pisząc mechanizm, czy przebiega ona zgodnie z regułą Markownikowa: b. FjCCOOOH -nazwij produkt.    8 pkt

5.    Podaj i nazwij produkty następujących reakcji:

a)    CHjCHjCONHj ♦ Br/NaOH podaj mechanizm reakcji    6 pkt

b)    fco-propyłobenzen + [OJ-► A + H* (ogrzewanie) -► B + C    6 pkt

c)    podaj i nazwij produkt reakcji przegrupowaniaI-fcnyło-2-metyk>-1 .2-propandiolu w 6 pkt środowisku lijSO*.

6.    Na przykładzie polistyrenu, przedstaw mechanizm polimeryzacji wolnorodnikowej. 6 pkt

7.    Przeprowadź poniższe reakcje:

a. stosując przegrupowanie Curtiusa otrzymaj izobutyloaminę.    6pkt

b.    otrzymaj sacharynę z toluenu.    7 pkt

q. Benzaldehyd+NHjOH. następnie ogrzewanie z H.-SO*    6 pkt

8- Porównaj zachowanie pirydyny i pirolu względem czynników nitrujących i sulfonujących. Napisz odpowiednie reakcje.    12plct

9. Podaj przebieg syntezy Skraupa. stosując jako jeden z reagentów' I -naftyloaminę.    7 pkt

10 Napisz D-glukozę w postaci łańcuchowej za pomocą wzoru Fischera oraz heniacetalowe za pomocą wzoru Hawortha. Poddaj ją następnie reakcji: a. utleniania, b. reakcji z feoylohydroksyloaminą w nadmiarze. Nazwij produkty. Podaj czy glukoza ma właściwości redukujące.    ⁷ P^kl

Punktacja: 45 < ndsi; 45-54 dst; 55-63 ddb; 64-71db; 72-78pdb: 79-95 bdb