termin2 2008 2

Kraków. 2008-02-04

EGZAMIN Z CHEMII ORGANICZNEJ II - Zestaw II

1.    Przedstaw wzorami strukturalnymi następujące związki: a) akrylan metylu, b) kwas

parabanowy. c) karbamid. d) pirolidyna. e> sullid etylowo-metylowy, f) kwas metanosulfonowy. g) hydrochinon, h) N- tlenek pirydyny.    9 pkt

2.    Podaj sposób otrzymywania aldehydu krotonowego, a następnie poddaj go reakcji z:

a. HBr- podaj mechanizm: b. NnBHj.Nazwjj produkty.    8    pkt

3.    Podąi przykład barwnika trifenylometanowego i sposób jego otrzymywania.    6    pkt

4.    Podaj mechanizm wyjaśniający przekształcenie 1 ► 2:

DC -^*0"

12    5    pkt

5.    Z otrzymanego w zadaniu 4 związku 2 dobierając odpowiednie reagenty oraz wykorzystując

znane przegrupowanie, otrzymaj nylon 6. Podaj również do jakiego typu polimerów jest on zaliczany.    6    pkt

6 Alkeny zawierające podstawniki elektronoakceptorowe (wyciągające elektrony) np.

akrylonitryl, polimeryzują z udziałem anionowych związków pośrednich. Jakie katalizatory Stosuje się w tej polimeryzacji?. Przedstaw wzór pośredniego karboanionu i jego stabilizację przez rezonans. Podaj jaki to typ polimeru ze względu na sposób otrzymywania.    6 pkt

7. Jaki produkt powstanie z poniższego eteru w wyniku ogrzewania. Podaj produkt, nazwy go oraz podaj jak nazywa się typ rckcji zgodnie z którym zachodzi przemiana.    4pkt

a

7 pkt

8. Podaj dokładny przebieg syntezy 7-metyk>chino!iny według Skraupa.

^<*. Rozrysuj struktury rezonansowe pirydyny. Wyjaśnij na ich podstawie jaki typ substytucji jest charakterystyczny dla niej. Podaj mechanizm typowej znanej tobie reakcji.    8 pkt

lO.D-Galaktoza jest diastereoizomer D-głukozy różniącym się konfiguracją tylko przy jednym chiralnym atomie węgla. Narysuj ten monosacharyd w postaci łańcuchowej za pomocą wzorów Fischera oraz w postaci hemiacctałowej za pomocą wzoru Hawortha.

Następnie galaktopiranozę poddaj reakcji z metanolem katalizowanej przez kwas. Jak nazywa się utworzone wiązania oraz związek.    7 pkt

Punktacja: 45 < ndst; 45-54 dst; 55-63 Mb; 64-7ldb; 72-78pdb; 79-85 bdb