EGZAMIN Z CHEMII ORGANICZNEJ 2002 II TERMIN
Rozwiązania zadań proszę umieścić na stronach im odpowiadających (np. zadanie 1 na stronie 1 itd). Rozwiązanie zadania 9 powinno znaleźć się na stronie 9 i 10. Strona 11 jest przeznaczona na dokończenia zadań a strona 12 na brudnopis.
H,C-C =
C H 3
N ■//
H 3 C —CH j-N-CHj
H
C O O H I
C H,
CH,
C O O H o
2. Narysuj wzory a-D-glukopiranozy: a) Fishera, b) Hawortha, c) konformacyjny. Narysuj wszystkie formy D-rybozy (pięć) i D-fruktozy (trzy) z którymi mamy do czynienia w wodnych roztworach tych cukrów.
O H O H .
ii-jOcfoupeŁXoV
3. Zdefiniuj według kolejności (jednym zdaniem, wzorami chemicznymi albo wyrażeniem matematycznym) fstępujące pojęcia: a) enancjomery, b) enancjomer prawoskretny. c)_racemat, d) skręcalność yyłąściwa, e) diastere^omeryy^J^mutarotacja. g) związek aromatyczny, h) związek cykliczny, i) rodnik^-j) sprzężony układ wiązań podwójnych, k) D-aminokwas, 1) aldoza, ł) przesunięcie chemiczne
4. Narysuj wzory kwasów tłuszczowych określonych za pomocą następujących symboli numerycznych: a) 16:0, b) 16:1(9), c) 16:3(9.11,13). Narysuj wzór triacyloglicerolu zawierającego wyłącznie jeden z wymienionych kwasów i napisz jego reakcje: a) redukcji za pomocą H2, b) redukcji za pomocą LiAlH*, c) zasadowej hydrolizy za pomocą wodnego roztworu KOH, d) utlenienia tlenem wobec światła. .
5. Porównaj zachowanie.się metanalu i propanonu z następującymi odczynnikaj^--^-.
a) CH3MgBr, b) CHjOH, H+, cj) NH3OH, dj) wodny roztwór NaOH,.a^ELAlIjijfJ{) CN\ H*. gIAg2Cb
6. Jakie produkty otrzymasz w wyniku reakcji 3-metylo-l-heksenu z: a) kwas nadoctowy, b) H2O, H , c) KMn04, OH~, d) O3 a następnie Zn, P^O, e) FNO, Br2, f) HBr, hv, g) polimeryzacja.-
7. Uzupełnij schematy reakcji:
CMjOW
a)
KMnO,
&
C-HcOH, H+
LiAIH4
D + E
b) C2Hi
CH3CH2Br
B C D
-*- CH3CH2MgBr -- CH3CH2CH2CH2OMgBr -
ch3ch2ch2ch2oh
ch3ch2ch=ch2 + CH3CH=CHCH.