971429W1125526254663 20582914 n

'EO.TA.v4IN Z CHEMII ORGANICZNEJ 2002 II TERMIN

Rozwiązania zadań proszę umieścić na stronach im odpowiadających (np. zadanie 1 na stronie 1 itd). Rozwiązanie zadania 9 powinno znaleźć się na stronic 9 i 10. Strona 11 jest przeznaczona na dokończenia zadań a strona 12 na brudnopis.

1. Podaj według kolejności pełne nazwy następujących związków:

\ r

2. Narysuj wzory ct-D-glukopiranozy: a) Fishera, b) Hawortha, c) konformacyjny. Narysuj wszystkie formy D-rybozy (pięć) i D-fruktozy (trzy) z którymi mamy do czynienia w wodnych roztworach tych cukrów.

3. Zdefiniuj według kolejności (jednym zdaniem, wzorami chemicznymi albo wyrażeniem matematycznym) następujące pojęcia: a) cnancjomery, b) enancjomer prawoskrętny, c) racemat, d) skręcalność właściwa, e) diastereoizomery, f) mutarotacja, g) związek aromatyczny, h) związek cykliczny, i) rodnik, j) sprzężony układ wiązań podwójnych, k) D-aminokwas, l) aldoza, ł) przesunięcie chemiczne (o[ppmj). rn) wiązanie peplydowc.

4. Narysuj wzory kwasów tłuszczowych określonych za pomocą następujących symboli numerycznych: a) l $:0 • b) 16:1 (9), c) 16:3(9.11,13). Narysuj wzór triacyloglicerolu zawierającego wyłącznic jeden z wymienionych kwasów i napisz jego reakcje: a) redukcji za pomocą H>. b) redukcji za pomocą LiAlH^, c) zasadowej hydrolizy za pomocą wodnego roztworu KOH, d) utlenienia tlenem wobec światła..

5. Porównaj zachowanie się metanalu i propanonu z następującymi odczynnikami:

a) CHjMgBr, b) CHjOH, H\ c) NH2OH, H\ d) wodny roztwór NaOH, c) LiAlHj. f) CN\ H\ g) AgjO.

6.    Jakie produkty otrzymasz w wyniku reakcji 3-metylo-1 -heksenu z: a) kw^as nadoctowy, b) H2O, H~ . c) KMnOj. OH , d) O3 a następnie Zn, H2O, e) H2O, Br2, 0 HBr. hv, g) polimeiyzacja.

7.    Uzupełnij schematy reakcji:

a)

KMn0₄

C-H.OH, H+

LiAIH,

HN0₃, H_?S0₄

b)

C₂H₄    - CHjCHjBr —CH,CH₂MgBr ° > CH₃CH₂CH₂CH₂OMgBr

E

ch₃ch₂ch₂ch₂oh -- ch₅ch₂ch=ch₂ + CHjCH=CHCH₃