CCF20090608000

EGZAMIN Z CHEMII ORGANICZNEJ 2002 II TERJvlIN

Rozwiązania zadań proszę umieścić na stronach im odpowiadających (np. zadanie 1 na stronie 1 itd). Rozwiązanie zadania 9 powinno znaleźć się na stronie 9 i 10. Strona 11 jest przeznaczona na dokończenia zadań a strona 12 na brudnopis.

1. Podaj według kolejności pełne nazwy następujących związków:

2. Narysuj wzory a-D-glukopiranozy: a) Fishera, b) Hawortha, c) konformacyjny. Narysuj wszystkie formy D-rybozy (pięć) i D-ffuktozy (trzy) z którymi mamy do czynienia w wodnych roztworach tych cukrów.

3. Zdefiniuj według kolejności (jednym zdaniem, wzorami chemicznymi albo wyrażeniem matematycznym) następujące pojęcia: a) enancjomery, b) enancjomer prawoskrętny, c) racemat, d) skręcalność właściwa, e) diastereoizomery, f) mutarotacja, g) związek aromatyczny, h) związek cykliczny, i) rodnik, j) sprzężony układ wiązań podwójnych, k) D-aminokwas, 1) aldoza, ł) przesunięcie chemiczne (ójppmj). m) wiązanie peptydowe.

4. Narysuj wzory kwasów tłuszczowych określonych za pomocą następujących symboli numerycznych: a) 16:0,' b) 16:1(9), c) 16:3(9,11,13). Narysuj wzór triacyloglicerolu zawierającego wyłącznie jeden z wymienionych kwasów i napisz jego reakcje: a) redukcji za pomocą H₂, b) redukcji za pomocą LiAlH₄, c) zasadowej hydrolizy za pomocą wodnego roztworu KOH, d) utlenienia tlenem wobec światła. .

5. Porównaj zachowanie się metanalu i propanonu z następującymi odczynnikami:

a) CTRMgBr, b) CH3OH, H⁺, c) NH₂OH, H⁺, d) wodny roztwór NaOH, e) LiAlH₄, f) CN", H⁺, g) Ag₂0.

6.    Jakie produkty otrzymasz w wyniku reakcji 3-metylo-l -heksenu z: a) kwas nadoctowy, b) PI2O, H⁺ , i c) KMn0₄. OH , d) O3 a następnie Zn, H2O, e) H2O, Br2, f) HBr. hv, g) polimeiyzacja.

7.    Uzupełnij schematy reakcji:

a)

b) C₂H₄

KMn0₄    C₂H₅OH, H +

CH₃CH₂Br

E

LiAIH

B

4    HNO_v H,SO

C

3.    '2^{W w}4

*- D +

B    C    D

-^ CH₃CH₂MgBr —:—^ CH₃CH₂CH₂CH.OMgBr _

ch₃ch₂ch₂ch₂oh

ch₃ch₂ch=ch₂ + ch₃ch=chch₃