945274W112669625454664435697 n

Egzamin 2010. Rozwiązania proszę umieścić na stronach im odpowiadających (np. zadanie 1 na stronic 1 itd). Na podpunkty w zadaniach proszę odpowiadać według kolejności. Strony 10-11 są przeznaczone na dokończenie zadań. Strona 12 na brudnopis i nie będzie sprawdzana.

1. Podaj pełne nazwy następujących związków, uwzględniając budowę przestrzenną niektórych z nich:

h) CH₃CH(OH)CH₂CHO    i) ^~^~^C00H    J) (CH₃)₂CHN(CH₂CH₃)CH₃

2.    Napisz reakcje: a) polimeryzacja 2-butenu, b) o-nitrofenol + HNO3/H2SO4, c) (CHj^CHOTs + KI,

d)    tlenek propylenu + HBr, e) octan etylu + C2H₅ONa w etanolu f) alanina + chlorek propionylu.

3.    Napisz pełne mechanizmy reakcji z uwzględnieniem struktur mezomerycznych: a) nitrowania fenolu do /^-nitrofenolu, b) enancjomer R: C6HsCH(CH3)Br + H2O, c) maślan etylu +• wodny r-r KOH.

4.    Narysuj: a) najbardziej uprzywilejowaną energetycznie konformację etylocykloheksanu, b) konfigurację elektronową stanu podstawowego i wzbudzonego aldehydu octowego dla przejścia n—c) dwa stereoizomery 1,3-pentadienu, d) wzór kwasu tłuszczowego o symbolu numerycznym 16:3(9,11,13),

e)    widmo ^lH NMR aldehydu propionowego (uwzględnij położenie sygnałów, multipletowość i efekt daszkowy.

5.    Porównaj zachowanie się aldehydu benzoesowego i aldehydu propionowego z następującymi odczynnikami: a) wodny r-r NaOH, b) etyloamina, c) dietyloamina, d) hydroksyloamina, e) CH3CH2MgI.

6.    Otrzymaj dipeptyd Phe-Ala na stałym nośniku.

7.    Zilustruj reakcjami kwasowy charakter: a) 1-butynu, b) 3-butyn-l-olu, c) fenolu, d) propanalu, e) kwasu mlekowego, f) acetylooctanu etylu, g) 2-palmitoiloglicerolu, h) izopropyloaminy, i) N-metyloacetamidu.

8.    Napisz reakcje 1 -oleiloglicerolu z: a) LiAIHą, b) H2O, HC1, c) KOH, d) H2, Ni, e) O2, hv.

9.    Na podstawie widm ^lH NMR i IR ustal wzór strukturalny związku. Anal. Elem.: C: 74,13 %,

H: 7,918 %. Oblicz w^ór sumaryczny i stopień nienasycenia. Opisz widma NMR i IR. Masy mol.: C: 12,01 ;

3092 OO

aac~7 ca 9 0 90 o eico 1*7 SOJ7 3H 2077    3 9

17 37    4

67A    74

900    7Z

090    7C

500    04

049    49

3*5    3.6

iii_Ml__1 i

X X

10

z

PP^m