3582327129

Egzamin z chemii organicznej B.

Studia jednostopniowe. 09.02.2009.

1. (33) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką.

a) (6) propylobenzen + Br? + hv + At -> A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

C₆H₅CH₂CH₂CH₃ + Br? + h V z3T

Et    Et

⁺ Hjyk

C_gH5

(S)-    (fi)

1-bromopropylobenzen

H „    ENANCJ OMERY

c_gh7 ^Br

b) (3) chlorek benzenodiazoniowy + p-metoksyfenoł -> A: Podaj wartość pH tej reakcji:

10>pH>7,5

MeO„ N=NC_GH₅

CgHsNf Cl® ⁺ p-MeOC_&H,OH

OH

c) (6) 1 mol benzaldehyd + peutan-3-ou + NaOH_aq, At -> A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

C^CHO + CH₃CH₂CCH₂CH₃

NaOH_a(|,

CJtŁ CH_:1    CgHg COC₃H₅

₊    \    / DIASTEREOIZOMERY

H COC,H₅ H CH₃

(£)-    (Z)-

5-fenylo-4-metylopent-4-en-3-on

d) (6 ) acetylooctan etylu + wodorek iitowo-gliuowy (nadmiar) -> A+ B (stereoizomeiy, podaj ich nazwę)

ch₂ch,oh    ch?ch?oh

ENANCJOMERY

CH_iC0CH₂C0₂Et ^LiALH4».

LmLrlj ^

(nadmiar)    _H ⁺

HCj ^LH-1

OH    HO’

(S)-    (fi)-

butano-l,3-diol

e) (4) aceton + A -> 4-metylopenta-l,3-dieu + 0=P(CJ-h)₃; podaj syntezę A z odpowiedniego halogenku alkilowego i innych niezbędnych reagentów;

© ©

CH3COCH3 + (C₆R₃)₃P chch=ch₂ synteza A

(C₆H₅)₃P + C1CH₂CH=CH₂ -

► (CH₃)₂C=CHCH=CH? + 0=P(C_GH₅)₃

(CgH₅)₃P CH?CH=CH? ^BuLV (C₆H₅)₃P ĆHCH=CH? Cl©

f) (2) benzoesan etylu + 1) 2 mole bromku etylomagnezu, 2) H ₍0 -> A;

_ _ „    1) 2 ElMgBr    ^0H

C_sH₅C0₂Et    -► CH₃CH₂CCH₂CH₃ 3-fenylo-pentan-3-ol

2) H₃0'

C_kH:

6ⁿ5

g)    (3) eter (butyl owo)-( fenyl owy) + HJ_slel -> A + B;

CH₃CH₂CH₂CH₂OC₆H₅ ^HltunV CH₃CH₂CH₂CH₂I + CgHsOH

jodek butyl    fenol

h)    (3) (Z)-but-2-en + KMu0.i_iaq (niska temperatura) -> A; zapisz równanie reakcji za pomocą wzorów przestrzennych.