Obraz (1022)

512

Przemysłowe zastosowanie cyjanamidu polega na jego wykorzystaniu do produkcji melaminy, ważnego półproduktu w przemyśle tworzyw sztucznych. Melamina jest trimerem cyjanamidu.

512

NH₂

melamina

Jednym z zastosowań cyjanamidu, choć nie w tak wielkiej skali jak produkcja melaminy. jest otrzymywanie guanidyny w reakcji z amoniakiem:

N=C-NH₂ + NH, --

H.N-C-NH,

² II

NH

guanidyna

Wartość pK« kationu guanidyniowego (sprzężonego kwasu guanidyny) wynosi 13,7. Dowodzi to, że guanidyna jest aminą o wyjątkowo dużej zasadowości Przyczyną zasadowości guanidyny jest rezonansowa stabilizacja kationu powstającego przez przyłączenie protonu. Zasadowe własności guanidyny wyjaśniają. dlaczego najbardziej zasadowym aminokwasem białkowym jest argini-na (tab. 17.1.).

H,N_S

.C=*NH + H* —

HjN^x

HjN_n

HjN

H₂N_n

delokalizacja ładunku obniża energię kationu guanidyniowego a więc ułatwia jego powstanie

Synteza p-laktamów

jedna z metod syntezy czteroczłonowcgo pierścienia p-laktamów polega na reakcji przyłączenia izocyjanianów do wiązań podwójnych C=C, na przykład do eterów winylowych:

R-N-C-O    R-N-C-0

+    -- I I

CH₂= CHOR    CHj-CHOR