lean to ciecz bezbarwna, lotna, o charakterystycznym zapachu. Jest cieczą niepolamą. Stanowi rozpuszczalnik innych związków organicznych, np. tłuszczy. Jest łatwopalny (pali się kopcącym ■|ww) Benzen Jest toksyczny i posiada właściwości rakotwórcze.
Charakterystyczną właściwością węglowodorów aromatycznych jest trwałość pierścienia oraz zdofa*^ do ulegania reakcjom substytucji. Wiadomo, że każdy z sześciu atomów wodoru w cząsteczce benzenu uŁe podstawieniu, dając ten sam produkt, tak więc atomy węgla są równoccnnc przy tworze^, OKMopochodncj
I Otrzymywanie benzenu
• produkt destylacji smoły węgłowej
p,T, katalizator
• crimeryzacja etynu
3 HC - CH
• odwodomicnie cykloheksanu:
Poniżej podano schemat zawierający liczne przemiany chemiczne, w których benzen stanowi substni:
kwas benzenosulfonowy
192 Mnm
1PZ**rr'—i |
reagenty i warunki reakcji |
typ produktu |
grupa w prowadzona |
działanie mieszaniną nitrującą, tzn. mieszaniną stężonego kwasu azotowego(V) i stężonego kwasu siaikowego(VI) |
nitrozwiązek |
-NO, | |
r5*ówń* |
działanie stężonym kwasem siarkowym(VI) |
kwas sulfonowy |
-SO,H |
llulogcnowanic |
działanie X, w obecności katalizatorów, którymi są odpowiednio halogenki glinu lub żelazatfU) |
halogenopochodna |
-X |
irytowanie (meto-jdaFriedla-Craftsa) |
działanie chlorkiem kwasowym w obecności katalizatorów |
keton alifatyczno--aromatyczny |
R-C- 1 0 J |
alkilowanie |
działanie halogenkiem alkilowym w obecności katalizatora |
związek alifatyczno--aromatyczny |
s- |
Należ)' jednak pamiętać, że obecny w pierścieniu podstawnik kieruje nowy w określone miejsce. Ten foki, określany jako tzw. wpływ kierujący podstawników, jest powszechny w reakcjach substancji związków aromatycznych .
podstawniki I rodzaju - kierujące nowy podstawnik w pozycję orto i para |
podstawniki D rodzaju - kierujące nowy podstawnik w pozycję meta |
-nh2,-nhr,-nr2 |
-NO, |
-OH.-OR |
-COR |
-R |
-SOjH |
-Ar |
-COOH |
: -X |
-CHO |
-CN |
V przypadku obecności podstawników obu rodzajów, wpływ kierujący podstawnika I rodzaju dominuje sad wpływem podstawnika II rodzaju.
podstawnik już obecny