lucygenina

Laboratorium z chemii organicznej

Prowadzący:    dr inż. Waldemar Goldeman

A-2/231; e-mail: [e-mail]

Synteza Lucygeniny (dwuazotanu N,N-dimetyIo-9,9-diakrydyniowego)^

O    O

Synteza N-metyloakrydonu: 1.5g akrydonu zawiesza się w 20 ml 96% etanolu, dodaje 0.5g KOH i ogrzewa aż do uzyskania klarownego roztworu. Mieszaninę odparowuje się do sucha na wyparce rotacyjnej, a jasnożółtą pozostałość rozpuszcza w 20 ml dimetyloformamidu (DMF). Do otrzymanego roztworu dodaje się 0.6 ml jodku metylu (pod wyciągiem!) i ogrzewa na wrzącej łaźni wodnej przez około 15 minut. Ciepłą mieszaninę wylewa się do 50 ml zimnej wody i pozostawia do krystalizacji na około 10 minut. Jasno żółty osad N-metyloakrydonu sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa wodą (4x20 ml) i używa w kolejnym etapie bez oczyszczania.

Synteza lucygeniny: wilgotny N-metyloakrydon przenosi się do dwuszyjnej kolby okrągłodennej (250 ml), dodaje 75 ml 96% etanolu i 15 ml 12M kwasu solnego. Mieszaninę ogrzewa się na wrzącej łaźni wodnej i dodaje porcjami (w ciągu ok. 15 minut) 4.9g pyłu cynkowego. Po dodaniu całego pyłu cynkowego mieszaninę ogrzewa się przez dodatkowe 30 minut i następnie wylewa do 100 ml wody + 50g lodu. Powstały zielony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa wodą (2x30 ml). Wilgotny osad przenosi się do kolby okrągło dennej (250 ml), zadaje 90 ml IM kwasu azotowego i ogrzewa 15 minut na wrzącej łaźni wodnej. Gorący roztwór sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem (jeśli jest to konieczne), a przesącz pozostawia do krystalizacji w łaźni lodowo-wodnej na 30 minut. Powstałe pomarańczowe błyszczące płatki sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa lodowatą wodą (4x10 ml) i suszy na powietrzu.

Demonstracja chemiluminescencji Lucygeniny: Przygotowuje się 2 roztwory:

Roztwór A: ~0.1 g lucygeniny rozpuszcza się w —100 ml H2O

Roztwór B: 8.0g NaOH w 70 ml H₂0, 5 ml wody utlenionej oraz 30 ml etanolu

W ciemnym pomieszczeniu miesza się roztwory A i B i obserwuje się emisję żółto-zielonego zimnego światła.

1) R. G. Amiet, J. Chem. Education, 1982, 59 (2), 163-164.