Obraz 0 (30)

176

HCOONa    HCOOCHj CHjOOCCH:CH₂CH₂COOCHj

mrówczan sodu mrówczan metylu    ester dimetylowy kwasu

pentanodiowego

Estry pierścieniowe, to znaczy takie, w których grupa estrowa jest częścią pierścienia, są nazywane laktonami. Są to estry wewnątrzcząsteczkowe, powstające z hydroksykwasów:

J|| |J	XC
££ M	ch2
OH	I
ch2	CH2
\>H	N

C-0

O

kwas 4-hydroksybutanowy

lakton kwasu 4-hydroksybutanowego

Ćwiczenie 10.1, Napisz wzór laktonu powstającego z kwasu S-hydroksypen-tanowgo.

10.2. Hydroliza estrów

Hydroliza estrów jest reakcją odwrotną do estryfikacji (rozdz. 9.6). Rozróżniamy hydrolizę katalizowaną przez kwasy i hydrolizę zasadową. Hydroliza katalizowana przez kwasy prowadzi do utworzenia kwasów i alkoholi. Jest to reakcja odwracalna, a więc potrzebny jest duży nadmiar wody, żeby reakcję doprowadzić do końca.

RCOOR' + H₂0 —RCOOH + R'OH

Inaczej jest w środowisku zasadowym. Obecność zasad powoduje, że w wyniku hydrolizy powstają sole kwasów. Hydroliza w środowisku zasadowym jest nieodwracalna.

RCOOR' + NaOH -► RCOONa + R'OH

Hydrolizą nazywamy rozpad substancji pod wpływem wody. Z równania reakcji estrów z NaOH wynika jednak, że woda wcale nie jest potrzebna żeby z estrów powstały sole kwasów i alkohole. Nazwy „hydroliza” używamy w tym przypadku tylko dlatego, że reakcję estrów z NaOH najczęściej wykonuje się w wodzie.

Zasadowa hydroliza jest praktykowana na dużą skalę przy produkcji mydli z tłuszczów:

CHżOOCR 1			ch2oh I
CHOOCR + I	3 NaOH	-£ 3RCOONa	+ CHOH
1 CHżOOCR			CHjOH
tłuszcz		mydło	gliceryna

10.3. Estry w przyrodzie Estrowe substancje zapachowe

Zapach owoców zależy od obecności estrów i innych lotnych składników, np. truskawki zawierają około 100 substancji zapachowych. Przemysł spożywczy stosuje syntetyczne estry do naśladowania owocowych zapachów np. w cukierkach.

Tabela 10.1. Niektóre zapachowe składniki roślin

Nazwa	Wzór	Zapach
tnaślan butylu	CjHjCOOOH,	ananasy
pcntanian 3-metylobutanolu	CiH^OOCHjCHjCHICHj)!	jabłka
octan 3-metylobutanolu	CHrCOOCHjCHjCHlCHjfc	banany
octan oktylu	CH3COOC,H17	pomarańcze
octan benzylu	CH3COOCH2C4HS	jaśmin
kumaryna	OX 1	siano

Ćwiczenie 10.2. Znajdź lakton w tabeli 10.1.