34024 Obraz 0 (41)

176

HCOONa

HCOOCHs

CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3

mrówczan sodu mrówczan metylu

ester dimetyk) wy kwasu pentanodiowego

Estry pierścieniowe, to znaczy takie, w których grupa estrowa jest częścią pierścienia, są nazywane laktonami. Są to estry wcwnątrzcząsteczkowe, powstające z hydroksykwasów:

kwas 4-hydroksybutanowy

I® \

C-0

^CH₂

lakton kwasu 4-hydroksybutanowego

Ćwiczenie 10.1. Napisz wzór laktonu powstającego z kwasu 5-hydroksypen-tanowgo.

10.2. Hydroliza estrów

Hydroliza estrów jest reakcją odwrotną do estryfikacji (rozdz. 9.6). Rozróżniamy hydrolizę katalizowaną przez kwasy i hydrolizę zasadową. Hydroliza katalizowana przez kwasy prowadzi do utworzenia kwasów i alkoholi Jest to reakcja odwracalna, a więc potrzebny jest duży nadmiar wody, żeby reakcję doprowadzić do końca.

RCOOR' + H₂0

Hi

» RCOOH + R'OH

Inaczej jest w środowisku zasadowym. Obecność zasad powoduje, że w wyniku hydrolizy powstają sole kwasów. Hydroliza w środowisku zasadowym jest nieodwracalna.

RCOOR' + NaOH

RCOONa + R' OH

Hydrolizą nazywamy rozpad substancji pod wpływem wody. Z równania reakcji estrów z NaOH wynika jednak, że woda wcale nie jest potrzebna żeby z estrów powstały sole kwasów i alkohole. Nazwy „hydroliza” używa-

my w tym przypadku tylko dlatego, że reakcję estrów z NaOH najczęściej wykonuje się w wodzie.

Zasadowa hydroliza jest praktykowana na dużą skalę przy produkcji mydlą z tłuszczów:

CH2OOCR			ch2oh
CHOOCR +	3 NaOH —	-► 3 RCOONa	+ CHOH
CH200CR			ch2oh
tłuszcz		mydło	gliceryna

10.3. Estry w przyrodzie

Estrowe substancje zapachowe

Zapach owoców zależy od obecności estrów i innych lotnych składników, np. truskawki zawierają około 100 substancji zapachowych. Przemysł spożywczy stosuje syntetyczne estry do naśladowania owocowych zapachów np. w cukierkach.

Tabela 10.1. Niektóre zapachowe składniki roślin

Nazwa	Wzór	Zapach
raaślan butylu	C3H7COOC4H9	ananasy
pentanian 3-metylobutanolu	C4H9COOCH2CH2CH(CH3)2	jabłka
octan 3-metylobutanolu	CH3COOCH2CHjCH(CH3)2	banany
octan oktyhi	CHsCOOCsHn	pomarańcze
octan benzylu	CH3COOCH2C6H5	jaśmin
kumaryna	co. 1	siano

Ćwiczenie 10.2. Znajdź lakton w tabeli 10.1.