Obraz (1128)

326

chinóidony układ wiązań (chromofor chinoidowy)

Barwa związków azowych zależy od pH roztworu

Powszechnie używane wskaźniki pH, takie jak oranż metylowy i czerwień Kongo, są barwnikami azowymi. Zmiana barwy związków azowych wywołana przez zmianę stężenia jonów wodorowych występuje wtedy, gdy przyłączenie lub odłączenie protonu mogą spowodować zmiany strukturalne wpływające na absorpcję światła. Bardzo często przyłączenie protonu powoduje tworzenie się struktur chino kłowych. Jednym z prostych przykładów jest 4-dimeiyioainmo-azobenzen, żółty w roztworach obojętnych a czerwony w kwaśnych. Czerwona barwa pochodzi od kationu, utworzonego przez przyłączenie protonu do jednego z atomów azotu w grupie azowej. Proton najpierw przyłącza się do grupy aminowej bo jest to najbardziej zasadowy fragment cząsteczki ale potem następuje tautomeryczne przegrupowanie z wędrówką protonu do grupy azowej.

(ch₃)_jn-^^-n=n-^^+ «1|^n=n^O

H

¹ m*ks⁼³²⁰ 0111

kjnak ,-520nm

Barwniki azowe stosowane w praktyce

Związki azowe stanowią niemal połowę barwników produkowanych obecnie dla potrzeb przemysłu odzieżowego, papierniczego i fotograficznego. Przyczyną popularności barwników azowych jest ich łatwa dostępność w reakcjach sprzęgania i nieograniczona rozmaitość barw, od żółtej do czarnej, jakie można uzyskać stosując różne kombinacje soli diazomowych, amin i fenoli

Pierwszy barwnik azowy, tzw. żółcień anilinowa (4-aminoazobenzen), był produkowany w skali przemysłowej już w roku 1863, zaledwie pięć lat po odkryciu reakcji dwuazowania i sprzęgania. Zapotrzebowanie na barwniki było wtedy głównym motorem rozwoju chemii związków aromatycznych. Odpowiadają na potrzeby przemysłu, chemicy w drugiej połowie XIX wieku opracowali metody syntezy amin, fenoli i innych związków aromatycznych z węglowodorów wydzielanych ze smoły węglowej. Przemysł chemiczny produkuje obecnie kilkadziesiąt barwników azowych, na przykład:

^0H oranż II

barwnik do włókien białkowych (wełna, jedwab)

chryzoidyna

pomarańczowy barwnik do papieru i skóry

N0₂

jeden z barwników wytwarzanych bezpośrednio na tkaninach

oranż metylowy

wskaźnik pH, czerwony poniźg pH=3»2, żółty powyżej pH=4,4