Obraz3 (77)

62

Z polipropylenu wytwarza się syntetyczne dywany, butelki i wiele innych wyrobów, np. sztuczne zastawki serca. To ostatnie zastosowanie dowodzi, te jest to tworzywo nieszkodliwe dla naszego zdrowia. Równie nieszkodliwy jest polietylen. Dlatego trudno zrozumieć nawoływania ekowojowników, którzy domagają się rezygnacji z produkowania wszelkich tworzyw sztucznych, widząc w nich zagrożenie dla przyrody.

15. Utlenianie alkenów

Reakcją często omawianą w elementarnych podręcznikach jest utlenianie alkenów ozonem, nazywane o zono liżą. Jest to złożona reakcja, której wynikiem jest rozpad alkenu w miejscu podwójnego wiązania i utworzenie związków utlenionych, zawierających wiązania OO. Dydaktyczny walor ozonolizy polega na tym, że na jej przykładzie można pokazać, jak chemicy dawniej ustalali budowę (konstytucję) związków nienasyconych.

Ozonoliza każdego z trzech konstytucyjnych izomerów butenu prowadzi do innych produktów utlenienia:

CH2-CHCH2CH3 -2i* H2C = 0 + O-CHCH2CH3 1-buten    metanal propanal

Utworzenie metanału, którego cząsteczka zawiera jeden atom węgla i propanalu o trzech atomach węgla dowodzi, że w cząsteczce I -butenu wiązanie podwójne znajduje się między pierwszym i drugim atomem węgla. W przypadku 2-butenu produktem ozonolizy jest tylko jeden związek, aldehyd octowy (etanal), którego cząsteczka zawiera dwa atomy węgla. Wynik ozonolizy dowodzi zatem, że w 2-butenie wiązanie podwójne jest położone w środku cząsteczki.

CH3CH-CHCH3 °?-» 2CH3CH-O 2-buten    etanal

Ćwiczenie 3.13. Jakie produkty powstaną w wyniku ozonolizy metylopropenu?

Alkeny można utleniać także bez rozpadu cząsteczki. Jeden ze starszych sposobów, obecnie bardzo rzadko stosowany, polega na wykorzystaniu utleniającego działania wodnego roztworu KMnO«. Produktami takiego utlenienia są alkohole o dwóch grupach OH:

CH₂ = CH₂ ^p^^h»° > jjMg

OH OH

1,2-ctanodiol (glikol etylenowy)

Reakcją o dużym znaczeniu praktycznym jest utlenianie etylenu do tlenku etylenu.

CH2-CH2 ISIII CH2-CH2

V

tlenek etylenu

3.6. Kwasowe własności alki nów

Acetylen otrzymuje się przez działanie wodą na węglik wapnia, potocznie nazywany karbidem:

CaC2 + 2H₂0    -► HC = CH + Ca(0H)2

węglik wapnia (karbid)

Można na podstawie tej reakcji przypuszczać, że węglik wapnia jest wapniową solą acetylenu i że acetylen jest słabym kwasem, który można wydzielać z jego soli nawet pod działaniem wody, która przecież nie należy do silnych kwasów. Zgodnie z takim przypuszczeniem pomiary wykazały, że acetylen jest kwasem o pK " 25. Znane są różne sole acetylenu, nazywane acety lidami.

HC ■ CNa    HC = CAg

acetylid sodu    acetylid srebra

Homo logi acetylenu też mają własności kwasowe, pod warunkiem, że wiązanie potrójne znajduje się przy skrajnym atomie węgla. Sole acetylenu i jego homologów są stosowane w syntezie organicznej do rozbudowy szkieletów węglowych. Sole z metalami ciężkimi mają własności wybuchowe. Wprowadzanie acetylenu do roztworów soli srebra jest niebezpieczne, bo łatwo może nastąpić groźny wybuch.