Obraz4 (11)

— uo —

•1* w różnych, trwałych położeniach konforaecyjnych względem wspólnej dj nich płaszczyzny odniesienia.

w zwlęzkach z podwójnysr więzanlea płaszczyzna odniesienia przechodź przez podwój nie zwlęzane atoay 1 Jest prostopadła do płaszczyzny, w któ rej leżę ta atoay i atoay bezpośrednio z nlai związane. W związkach cyl< licznych płaszczyzn* odniesienia Jest ts płaszczyzna, w której leży (ewep tualnla w przybliżeniu) szkielet pierścienia.

Przykłady:

1. 2-buten    H

- III H

CH,

III

-CH,

2-buten aoża występować w dwu trwałych, płaskich lzoaerach konferma-cyjnych. Przejścia ad jednego izomeru do drugiego może odbywać się .przez wysokoenergetyczną dwurodnlkowę konformację naprzeaianległą.

2. 1,2-dlaetylocyklopantan

‘3^CV * CH,

O*',

Atoay lub grupy znajduję się względem eisbla w położsnlu cis, gdy leżę po taj saaaj strenie, zaś trans, gdy leżę po przeciwnej stronią płaszczyzny odniesienia. Przedrostek cle- lub trans- ualeezcza się przed nazwę lub łokantaa. Cis aoża być skrócona do c. a trans do t.

Przedrostki cis- i trans- stosuje się do określenia względnych położeń podstawników w układach cyklicznych. Natoaiaat abaolutnę konfigurację chiralnych pochodnych związków cyklicznych opieuje się stoeu-Jęc symbole charakterystyczna dla izomerów konfiguracyjnych (p. 7.5).

Relacje grup wokół wlęzania podwójnego okraśla się w nazwie zwlęz-ku przedrostkiem Z lub E.

Izomerie cjs-trens związków z podwójnym wiszeniem

Izomeria cis-trans może występować w zwlęzkach poaladajęcycn Jedno podwójna wlęzania, kilka izolowanych wlęzań podwójnych, eprzężone wlęzania podwójna lub nlaparzyatę ilość skumulowanych wlęzań podwójnych.

Warunkiem koniecznym występowania izomerii cis-trane w zwlęzkach z podwójnym wlęzanlsm

a

b

jest, aby i / b i c ^ d (przy czym a może być równe c lub d 1 b takża może być równe c lub d). X 1 Y stanowię najczęściej węgiel lub azot. Oeżell atomem podwójnie zwięzanym Jest azot. to nożna przyjęć fo< talnle, ża Jednym z podstawników Jest wolna para elektronowa.

Przykład:

CH,

^C6^H5

N

*

OH

Oeżell częsteczka zawiera więcej niż Jedno wlęzania podwójna, to dla każdego z nich, która tego wymaga, okraśla się wzajemna położenia podstawników za poaocę przedrostków Z 1 E.

Przedrostek ustala się następujęco:

-    dla każdego z dwóch atomów tworzęcych wlęzania podwójne wybieramy na podstawie reguły pierwszeństwa podstawnik preferowany,

-    określamy względne położenie podstawników preferowanych.

Oeżell ta wybrana para podstawników znajduje się po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia, stosuje się przedrostek Z (z niemieckiego "zu-saamen* - razem) , a Jeśli znajduje się po stronach przeciwnych - stosuje się przedrostek E ("entgegen" - przeciwnie).