Obraz3 (11)

- 66

konformada krzesłown

konformacje skręconej łódki

s    *

konformacja łodziowa

konformacja półkrzesłowa

•Vięzania tetraedryczrego atomu węgla w pierścieniu sześcioczłonowyn o-kreśla się Jako ekwatorialne. jeżeli leżę one w przybliżeniu w płaszczyźnie zawierajęcej większość atomów pierścienia (lub tworzę z tę płaszczyznę niewielki kęt). '.Vięzama określa się jako aksjalne. Jeśli w przybliże-nix- sę prostopadłe do tej płaszczyzny (lub tworzę z tę płaszczyznę duży kęr). Atomy lub grupy powlęzane z tymi więzaniaml nazywa się odpowiednio ekw.atorialnymi i aksjalnymi 1 podaje się w nazwach zwięzków _K formie skró-contej a 1 a.

Przekłady:

l(e)-chloro-l(a)-metylocykloheksen

CH.

'3

1

Konformacje w układach cyklicznych sę przeważnie labllna w normalne] temperaturze. Labilność konformacji w cykloheksanie 1 Jego pochodnych powoduje, że przemiana konformacji krzesłowej poprzez konformację półkrzes-łowę o najwyższej energii 1 konformacje łodziowe na powrót w konformację krzesłowę, poclęga za sobę zamianę wszystkich wlęzert aksjalnych w ekwatorialne i odwrotnie. Memy więc do czynienia z dynamlcznę równowagę konfor-merów.

Przykład :

CH.

3

e-metylocykloheksan    a-metylocykloheksan

W niektórych układach cyklicznych może następie ograniczenie rotacji na skutek zawady przestrzennej. Ten typ izomerii nazywamy izomerię ansa. Prowadzi ona do powstania trwałych, optycznie czynnych cyklicznych kon-formerów.

Przykład izomerii ansa:

co₂m

zwlęzek z grupy paracyklofanów

7.4.3. Izomeria konformecytna cla-trans

Na skutek zahamowania rotacji wokół wlęzania podwójnego w zwlęzkach acyklicznych lub zahamowania rotacji wokół więzanla pojedynczego w zwlęz-kech cyklicznych, atomy lub grupy zwięzena z tymi układami mogę znaleźć