Obraz (1993)

564

mów węgla; cukry trójwęglowe nazywamy triozami, czterowęglowe tetrozami ad. Glukoza jest aldoheksozą, fruktoza należy do ketoheksoz a ryboza do aldo-pentoz.

Systematyczne nazwy, dokładnie precyzujące wszystkie szczegóły budowy cząsteczki, nie znajdują zastosowania w chemii cukrów, ponieważ są zbyt długie. Na przykład budowę glukozy w jej formie łańcuchowej opisuje nazwa (2R_t SS. 4/?, 5/?)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanaL Wszystkie monosacharydy mają nazwy zwyczajowe, wymienione w tab. 20.1 i 20.2.

Konfiguracja monosacharydów

Konfigurację monosacharydów w ich postaciach łańcuchowych przedstawiamy za pomocą projekcyjnych wzorów Fischera (rozdz. 1.11). Wzory te piszemy zawsze pionowo i zawsze tak, żeby aldehydowa grupa aldoz znajdowała się na górze. Numerację atomów węgla w łańcuchu zaczynamy od góry. We wzorze fruktozy grupę ketonową umieszczamy przy drugim od góry atomie węgla. Monosacharydy o tej samej liczbie atomów węgla i o takiej samej głównej grupie funkcyjnej (aldozy lub ketozy) różnią się od siebie tylko konfiguracją, czyli rozmieszczeniem podstawników wokół asymetrycznych atomów węgla. W tym miejscu trzeba koniecznie zwrócić uwagę na bardzo istotny szczegół* we wzorach pokazanych w tab. 20.1. i 20.2. występują wszystkie możliwe położenia grup OH przy asymetrycznych atomach węgla, oprócz przedostatniego atomu, licząc od góry. Położenie grup OH przy tym atomie jest takie, jak w aldehydzie glicerynowym Aldehyd ten jest wzorcem konfiguracji dla monosacharydów, tak samo jak dla aminokwasów (rozdz. 15.4).

W chemii cukrów konfigurację oznaczamy symbolami D i L. Nazwy „D-glu-koza" lub J)-fruktoza" oznaczają, że cukry te mają przy atomach C-5 takie rozmieszczenie podstawników, jak aldehyd D-ghcerynowy. Występujące w przyrodzie monosacharydy mają konfigurację D, poza bardzo nielicznymi wyjątkami.

Obecnie wiemy, że aldehyd glicerynowy o budowie przestrzennej pokazanej w lab. 20.1. ma konfigurację absolutną R. Symbole D i L zachowano między innymi ze względu na ich tradycyjne stosowanie w chemii cukrów od przeszło 100 lat.

Odnoszenie konfiguracji do aldehydu glicerynowego ma swoje uzasadnienie także w tym, że każdy monosacharyd można otrzymać z tego aldehydu w reakcjach przedłużania łańcucha węglowego, bez naruszania konfiguracji przy asy-

Tabela 20.1. Rodzina D-aldoz

r^H

H-|- Oh

OH CHjOH aldehyd D-<-(-glicerynowy

H-ł-OH

CHjOH

	y°
	'"•H
H-	-OH
H-	-OH

CHjOH

D-(-)-ciytlOza

IH-Hnoa

f	ł	ł
^C"H	^C"H	c

HO- -H

H- -OH H- -OH H" -OH

CHjOH

OH

OH

CH.OH

»o

'H

H- -OH HO- -H H- -OH

CH,OH

HO- -H HO- “H

OH CHjOH

IH-Hytaza

i

D-<-) arabiooza

D-i+Hsyloza

DK-HŁsoza

1	ł	1	ł	ł		ł	ł
+0						V>
^C-H	^C-H	^C-H	C-H	^C-H	^C>“H	^C-H	^C-H

H- -OH HO--H H—OH HO—OH H- -OH HO- -H H~ -OH HO- -

OH H—OH

-H HO-HH

H-ł-OH HO-ł-H

H HO-ł-H OH H-ł-OH

H-hOH H—OH HO--H HO

•OH H- -OH H- -OH H--OHHO--H HO--H H-j-OH H-HOH H-f-OH H-+-OH H-f-OH H-j-OH

CHjOH CHfiH CHjOH CHjOH CH^ CHjOH CHjOH CH^

D.(+).alloza D-(+)-allToza D-(+)-gluk«M!a D-(+>manncHa D-(+)-guloza D-<+)-idoza IX+)-galaktoza D-(⁺>

i    2    J    4    5