Obraz7 (115)

50

płaszczyźnie. Wynika stąd wniosek dotyczący przestrzennego rozmieszczenia atomów wokół podwójnych wiązań między atoniami węgla:

Wszystkie czteiy atomy, połączone z atomami węgla tworzącymi wiązanie podwójne, leżą w jednej płaszczyźnie.

W, X, Y, Z - dowolne atomy

ten układ jest płaski

Ćwiczenie 3.3. Które atomy w cząsteczce propenu leżą w jednej płaszczyźnie? Które atomy w cząsteczce 1-butenu nie leżą w płaszczyźnie wyznaczonej przez podwójne wiązanie?

Rozpatrując rozmieszczenie podstawników wokół atomów węgla wkraczamy w obszar wiedzy nazywany stereochemią.

Stereochemią nazywamy dziedzinę chemii, zajmującą

się przestrzenną budową cząsteczek.

Ćwiczenie 3.4. Pierwszą wycieczkę w obszar stereochemii odbyliśmy w rozdz. 2.8 przy omawianiu rozmieszczenia podstawników połączonych z atomem węgla o hybrydyzacji sp³. Poznaliśmy wtedy sposoby przedstawiania przestrzennej budowy cząsteczek za pomocą specjalnych wzorów. Najlepsze jednak wzory i rysunki nie zawsze wystarczają do przejrzystego pokazania wszystkich szczegółów przestrzennych i dlatego dobrze jest korzystać z modeli cząsteczek. Łatwe do sporządzenia modele można wykonać z zapałek i plastelinowych kulek. Do sporządzenia modelu podwójnego wiązania oprócz zapałek potrzebne są dwa druciki, które mają przedstawiać wiązanie n. W tym celu druciki trzeba wygiąć w łuki i tak połączyć nimi plastelinowe atomy węgla, żeby łuki leżały w płaszczyźnie prostopadłej do płaszczyzny wyznaczonej przez wiązania o tworzone przez atomy połączone wiązaniem podwójnym. Trzeba jeszcze tylko pamiętać, że kąty między wiązaniami tworzonymi przez atomy węgla o hybrydyzacji sp² wynoszą 120°. Wykonany w ten sposób model etylenu pokazuje rys. 3.2. Modele są nieco trwalsze gdy zamiast plastelinowych kulek zastosujemy kawałki korka lub piankowego polistyrenu.

Rys. 3.2. Model cząsteczki etylenu

Uzbrojeni w nowe słowo „stereochemią” możemy teraz dowiedzieć się, że hybrydyzacja sp² ma konsekwencje stereochemiczne. Jedną z nich jest płaska budowa cząsteczek w obszarze otaczającym wiązanie podwójne. Druga konsekwencja jest o wiele poważniejsza a dotyczy nowego rodzaju izomerii, którego nie moglibyśmy przewidzieć ani wytłumaczyć nie wiedząc, jak powstaje wiązanie n.

Weźmy prosty przykład alkenów o czterech atomach węgla. Nasza dotychczasowa wiedza pozwala na przewidywanie trzech izomerów, z których dwa różnią się położeniem podwójnego wiązania a trzeci ma rozgałęziony łańcuch węglowy:

CH₂ = CHCH2CH3    CH3CH i CHCH₃    CH₂ = CCH3

CHs

te trzy buteny są izomerami konstytucyjnymi bo różnią się sposobem powiązania atomów

Jednak rzeczywistość zwykle jest bardziej złożona od przewidywań opartych na niepełnej wiedzy. Już przeszło sto lat temu chemicy stwierdzili, że istnieją cztery a nie trzy izomeryczne buteny. Okazuje się, że 2-buten ma dwa izomery, różniące się rozmieszczeniem grup metylowych w przestrzeni: