organa egzamin

uum&t

Część B IPC 2010

1.    Przedstaw mechanizm reakcji 4-nUrobenzaldehydu (aldehydu 4-nitrobenzoc*owegp) z 1,3-dimetylobutanonem w środowisku alkalicznym (5% wodorotlenek sodu). Podaj nazwę otrzymanego produktu,

2,    Przedstaw przebieg reakcji 2,2-dimetylobutanalu v.

•    30% roztworem wodnym wodorotlenku potasu,

•    nadmiarem propan- 1-olu w obecności suchego HCł,

•    hydroksyloaminą w środowisku słabo kwaśnym (pH ok. 5),

•    chlorkiem cykloheksylomagnezu, a produkt poddaj hydrolizie.

Podaj nazwy otrzymanych produktów.

3. Wychodząc z bromku izoheksylu (l-bromo-4-metylopentanu) otrzymaj kwas 5-

metyloheksanowy, który wykorzystaj do syntezy 5-metyloheksanoamidu. Podaj równania wszystkich kolejnych reakcji oraz nazwy głównych produktów organicznych. Przedstaw mechanizm reakcji hydrolizy otrzymanego amidu w środowisku kwaśnym.

4, Wyjaśnij przy pomocy struktur rezonansowych stanu przejściowego wpływ grupy estrowej na kierunek podstawienia i szybkość reakcji bromowania benzoesanu etylu. Napisz mechanizm reakcji i nazwij produkt(y).    .

5,    Otrzymaj 3-bromofenol z benzenu. Napisz reakcje poszczególnych etapów syntezy, podaj warunki i nazwij otrzymane produkty tych etapów.

6,    Podaj zasadnicze różnice w budowie pomiędzy: disacharydem, białkiem i kwasem RN A (z jakich cząsteczek podstawowych składają się poszczególne biocząsteczki i jakie wiązania występują między nimi).

7,    Napisz przebieg następujących reakcji i podaj nazwy powstających produktów reakcji aniliny z:

•    kwasem fosforowym,

•    chlorkiem acetylu (chlorkiem kwasu octowego),

•    kwasem azotowym (III),