Obraz1 (77)

78

|0jf^eH_G{l2 polirnep-zacja

78

(CH₂-CH)b

styren

polistyren

Przemysłowa synteza styrenu przebiega w dwóch etapach. Najpierw z benzenu i etylenu otrzymuje się etyk) benzen w reakcji katalizowanej przez jony wodorowe. Następna reakcja, odbywająca się w wysokiej temperaturze, przekształca etyk)benzen w styren przez odłączenie cząsteczki wodoru:

+ CH₂ = CH₂

H⁺„

u 1 ^H2

etylobenzen

Zrozumienie syntezy etylobenzenu nie wymaga nowych wiadomości, bo mechanizm reakcji etylenu z benzenem mieści się w ramach elementarnej wiedzy o podstawieniu elektrofilowym i o reakcji etylenu z kwasami. Wiemy już, że w reakcji etylenu z kwasami powstaje karbokation etylowy i wiemy też, że jony dodatnie mogą być elektro filami. Nie dziwi nas zatem, że gdy karbokation etylowy zostaje wytworzony w obecności benzenu, to reaguje jak elektrofil i łączy się z pierścieniem benzenowym. Powstawanie etylobenzenu z benzenu i etylenu nie jest więc nową reakcją, a tylko jednym z przykładów ogólnej reakcji podstawienia elektrofilowego.

Nową dla nas reakcją jest natomiast odłączenie wodoru od etylobenzenu. Jest to przykład ogólnej reakcji, nazywanej eliminacją.

Eliminacja jest reakcją, polegającą na odłączeniu dwóch podstawników od sąsiednich atomów węgla. Eliminacja służy do przekształcania związków nasyconych w nienasycone.

Ćwiczenie 4.8. Jakiego produktu oczekujesz w wyniku reakcji bromowodora ze styrenem? Wskazówka: pamiętaj o regule Markownikowa.

Ćwiczenie 4.9. Grupa CH=CH₂ jest nazywana grupą winylową, a więc styren można nazywać winylobenzenem. Istnieją dwa izomeryczne winylonaftaleny. Czy mógłbyś napisać ich wzory?

Ćwiczenie 4.10. Grupę C«Hs nazywamy grupą fenylową. Styren jest pochodną etylenu, a więc może być nazwany fenyloetylenem. Jak nazwałbyś węglowododory o wzorach

CH₂=CHCH₂C6H₅ C6H5CHKHCH3 CH₂=CHCH₃

ĆóH₅

4.7. Węglowodory aromatyczne w przyrodzie

Jedynym materiałem naturalnym zawierającym węglowodory aromatyczne jest ropa naftowa. W żywych organizmach występują różne związki aromatyczne, ale nie ma wśród nich węglowodorów. Aromatyczne węglowodory powstają jednak ze związków alifatycznych w wysokich temperaturach i dlatego są obecne w produktach spalania Są one zatem składnikami biosfery od czasu, gdy na naszym globie pojawiła się szata roślinna i nieodłączne od jej istnienia pożary spowodowane wyładowaniami elektrycznymi.

W obecnej dobie niezwykłego uczulenia społeczeństwa na szkodliwe dla zdrowia substancje wiele uwagi poświęca się aromatycznym węglowodorom obecnym wokół nas, występującym w powietrzu i w naszym pożywieniu. Węglowodory te budzą obawy przede wszystkim dlatego, że niektóre z nich mają silne działanie rakotwórcze. Jednym z takich węglowodorów jest ben-zopiren, powstający wszędzie tam, gdzie substancje organiczne podlegają działaniu wysokich temperatur.