Picture5

I M

wego (tetraedr). Atom węgla leży w środku tej figury, a atomy wodoru występują w jej narożach. Wszystkie cztery wiązania są ustawione względem siebie pod kątem I29°28’. Figurę tę uzasadnia hybrydyzacja orbitali atomowych węgla v/j Strukturę tetraedru, bądź zbliżoną do niej, spotyka się bardzo często w połą-c ze ni ach organicznych, gdy atom węgla jest związany czterema pojedynczymi wiązaniami z czterema innymi atomami. W związkach z podwójnym wiązaniem, np w etylenie Cl l₂ = CH₂, występuje płaski układ wiązań:

I M

H

H

(hybrydyzacja sp²) oraz jedno wiązanie n, słabsze od a, będące efektem lateral-nego nałożenia się orbitali atomowych. W związkach o potrójnym wiązaniu, np. (II CII (etin) występuje linearny układ wiązań a, skutek hybrydyzacji sp, oraz dwa wiązania 7t:

a    a

H-C-aC-H.

n

K < i ii 11 g u rac j a przestrzeń n a

We wzorach liniami ciągłymi przedstawia się wiązania leżące w jednej płaszczyźnie, liniami pogrubionymi (klinami) wiązania występujące nad tą płaszczyzną, a liniami przerywanymi wiązania znajdujące się pod płaszczyzną. Położenie podstawników związanych pojedynczo może się zmieniać w czasie na skutek obrotów. Takie zróżnicowanie położeń nazywa się konformacjami, a zróżnicowane w ten sposób cząsteczki konformerami.

I zomeria cis-trans

Izomeria la występuje w związkach nienasyconych, tj. zawierających podwójne wiązanie, i odnosi się do położenia podstawników względem tego wiązania. W związkach pierścieniowych dotyczy położenia podstawników względem płaszczyzny pierścienia. W izomerach cis podstawniki leżą po jednej stronie wiązania lub płaszczyzny, a w izomerach trans po stronach przeciwległych. Na przykład w dichloroetylenie:

Cl    Cl    Cl    H

>C C<    >c-c<

II    II    II    Cl

tzomci ci.v

i/outei triin\

Chiralność i neliirnlnnść cząsteczek

Chiralność polega na istnieniu nieidentycznego odbicia cząsteczek w Insti/i natomiast achiralność oznacza przestrzenne pokrywanie się cząsteczki / jej od biciem. Cząsteczka chiralna nie pokrywa się symetrycznie ze swoim lustrzanym odbiciem. Chiralność spotykana jest przede wszystkim wśród związków znwic rających asymetryczne atomy węgla (centra chiralności), tj. atomy połąc/.ont pojedynczo z czterema różnymi podstawnikami. Do połączeń chiralnyeh nali /\ wiele związków organicznych, w tym także białka organizmów żywych. Konli guracje rzeczywste (absolutne) związków określa się przy zastosowaniu nowo czesnych metod.

Czy nność optyczna

Związki zawierające atomy asymetryczne wykazują czynność optyczną, która pozwala na odróżnienie enancjomerów, tj. cząsteczek o zróżnicowanym ułożeniu przestrzennym podstawników przy węglu asymetrycznym. Czynność optyczna polega na skręcaniu przez próbkę związku światła spolaryzowanego o określony kąt. Do tego celu wykorzystywane są polarymetry, (idy w uklad/u występują w ilościach równomolowych enancjomery różniące się tylko kieiun kiem skręcania światła, wówczas noszą nazwę racematów, które są optyczni) nieczynne. Stereoizomery, które nie są enancjomerami. nazywa się diasteno izomerami.

4.1.4. Wiązania w związkach organicznych

W związkach organicznych występują najczęściej wiązania kowalencyjne, jonowe i koordynacyjne. Stąd wprowadza się także wzory elektronowe /aniMsi kresek we wzorach strukturalnych umieszcza się kropki. Każda kropka oznacza jeden elektron, dwie kropki oznaczają parę elektronową i one zastępują jedną kreskę, tj. wiązanie pojedyncze. W wiązaniu podwójnym będą cztery kropki, a w potrójnym sześć. Para elektronowa w wiązaniu jest złożona z elektronów dwóch wiążących się atomów Idektrony takie nazywa się wiążącymi. Obok nich występują również elektrony niewiążące. Przykład wzoru strukturalnego i elektronowego metanu

II    II

I

II