22858 P5101376

Alkohole. Etery. Enole. Fenole

Alkohole

grupę funkcyjną -OH związaną z tetraedrycznym atomem węgla. Grupa -OB togi naiwę grupy hydroksylowej. R-OH to ogólny wzór alifatycznych alkoholi monohydroksyłowych.

I alkohole	CH, - CH, - OH	etanol
pkrmongdowe. drugorzędowe lub	CH, - CH(OH) - CH, - CH,	butan-2-ol
tnecionędowe	CH,
	CH — C(OH> — CH.	2-metyłopropan-2-ol
• aBnholr	CH, - CH. - CH, - OH	propan-1 -ol
■anmihyńmkiłowc lub połihydroksyiowe	01,-01,	etan-1,2-diol
1 -r- 1	OH OH
j • arotnarvczne	C#H,-CHł-OH	fenylometanol (alkohol benzylowy)
J • cykli nur
i 5 —yrnnr	(7-°«	cyklopentanol
i^1 ^2 aicnawcuoe
	CH, —CH, —OH	etanol
	CH, = CH — CH, - OH	prop-2-cn-1 -ol

Aknhole anią odczyn obojętny, a w roztworze wodnym nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

I reagują | metalami aktywnymi <sód, potas, magnez na gorąco wapń), launtŁ ^nhiiliin

• reagują z halogcnowodorami 1 • (HX: HO, HBr, HI), tworząc halogenki alkilowe	podstawianie grupy -OH zachodzi najłatwiej dla alkoholi Hl-rzędowych
• reagują z kwasami organicznymi lub nieorganicznymi, tworząc estry 1
• ulegają odwodnieniu do alkenów (eliminacja wody), które prowadzi się w wysokiej temperaturze i w obecności katalizatora (01,0,)	• eliminacja wody zachodzi zgodnie z regułą Zajcewa
• reakcja odwodnienia 2 cząsteczek w obecności kwasu H.S04 prowadzi do tworzenia eterów
• ulegają łagodnemu utlenianiu podczas ogrzewania	I • alkohole 1-rzędowc utleniają się do aldehydów 1 • alkohole BL-rzędowe utleniają się do ketonów I • utlenianie alkoholi Ul-rzędowych zachodzi trudno i prowa- 1 dzi do rozpadu cząsteczek na mniejsze fragmenty

Metody otrzymywania alkoholi:

a)    reakcja halogenków alkilowych (X = Cl, Br, I) z mocnymi zasadami w środowisku wodnym:

R - X + KOH --► R - OH + KX

C₆H,-CH_;-Cl + KOH -„ C₆H, - CH, - OH + Kd

b)    redukcja aldehydów lub ketonów w obecności katalizatora (np. Ni. Pd):

katalizator _    __

R-CHO -► R — CH, — OH

aldehyd    alkohol I-rzędowy

katalizator

R-CO-R -► R - CH(OH) - R

keton    alkohol Urzędowy

c)    uwodnienie alkenów (addycja wody) w obecności kwasów:

CH, = CH - CH, + H,0    ---- CH, - CH(OH) - CH,

• addycja wody zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa

Znaną od dawna metodą otrzymywania alkoholu etylowego jest fermentacja alkoholowa cukru, którą sumarycznie można przedstawić równaniem:

1

•    łatwość rozerwania wiązania RO-ii maleje w szeregu: alkohol I-tzędowy > alkohol II-rzędowy > alkohol Dlizędowy

2

   powstające alkoholany ulegają hydrolizie anionowej

(jak sól mocnej zasady i słabego kwasu), np. wodny roztwór j etanolami sodu ma odczyn zasadowy, co potwierdza jono- I wy zapis tego procesu:

CH.CH.O' + H.O -. CH.CH.OH + OH"