3582459760

CZĘŚĆ 4.

FENOL I FENOLE

Oprócz alkoholi, wyróżniamy także inną grupę związków, której grupą funkcyjną jest grupa -OH połączona z węglem, jednak o hybrydyzacji sp² - są to fenole. W odróżnieniu od alkoholi, ich łańcuchem głównym jest pierścień aromatyczny. Kąt wiązania C-O-H, zarówno w fenolach jak i alkoholach wynosi 109°.

W fenolach występuje sprzężenie wolnej pary elektronów na atomie tlenu z sekstetem aromatycznym pierścienia.

Fenole są cieczami lub ciałami stałymi o wysokich temperaturach wrzenia i niskich na ogół temperaturach topnienia. Są słabo rozpuszczalne w wodzie i najczęściej posiadają charakterystyczny, ostry zapach.

Szereg homologiczny fenoli

Jak wspomniano wyżej, fenole to związki zbudowane z pierścienia aromatycznego i połączonej z nim (jednej lub więcej) grypy hydroksylowej -OH. Cząsteczki fenoli wykazują hybrydyzację sp² i mają płaską budowę. Trudno zapisać wspólny wzór dla wszystkich przedstawicieli szeregu, ponieważ z pierścieniem aromatycznym (którego wzór można bez problemu zapisać) może łączyć się dowolna liczba grup metylowych. Jeżeli grupa -OH łączy się z węglem z grupy metylowej przyłączonej do pierścienia - związek nie jest fenolem. Poniżej w tabeli podano przykładowe wzory strukturalne oraz nazwy związków z grupy fenoli.

hydrochinon

m-krezol

o-chlorofenol

HO

rezorcyna

eugenol

izoeugenol

pirokatechina

32