skanuj0006 (111)

Ma tu zastosowanie reguła izoprenowa. Zgodnie z tą regułą terpeny mogą być rozpatrywane jako produkty kolejnego łączenia według mechanizmu „głowa do ogona” jednostek izoprenowych (2-metylobuta-1,3-dienowych). Atom węgla C1 nazywamy „głową” jednostki izoprenowej, a atom węgla C4 jest „ogonem”.

„głowa    C3

izopren

(2-metylobuta- 1,3-cSen)

Mutarotacja- polega na zmianie wartości liczbowej kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanegcjprzechodzącego przez roztwory substancji ulegających epimeryzacji. W przypadku sacharydów spowodowana jest stopniowym przechodzeniem anomeru a w p. Jest wynikiem tautomerycznych równowag, ustalających się w roztworach cukrów (np. w stanie równowagi roztwór wodny D-glukozy zawiera 35,5% formy a i 64,5% formy P). (Przewaga formy P-D-glukozy wynika stąd, że odmiana ta jest korzystniejsza energetycznie, gdyż w konformacji krzesłowej wszystkie podstawniki są w pozycjach ekwatorialnych). Mutarotacja jest żjawiskiem, występującym u większości sacharydów (nie występuje np. w roztworze sacharozy, gdyż w tym disacharydzie oba anomeryczne atomy węgla są zablokowane wiązaniem O-glikozydowym). Jest charakterystyczna dla cukrów redukujących.

Mutarotacja przebiega przez odwracalne otwarcie pierścienia każdego z anomerów do otwartołańcuchowego aldehydu, a następnie zachodzi ponowne zamknięcie pierścienia.

a-D-glukopiranoza

łk LJ_	',0 _rtu
n ii _	Uri _LJ
rlU	n _nu
H	Un _/■'kU
H	Uri ;h2oh

p-D-glukopiranoza

KO