Obraz0 (12)

- ou -

kęt torsyjny •

\ /^Y

a-3'

zenie A-8 powoduje zmiany Jego energii potencjalnej. Należy podkreślić^ że zgodnie z definicje z p. 7.2 każdy punkt leżący na krzywej charaktery^! żującej zmiany energii potencjalnej układu w zależności od zmian kąta tor-i ayjnago odpowiada pewnej Jego konformacji.

Spośród niezliczonej ilości konformacji danego związku charakteryzuje] się Jedynie wybrane, najczęściej te, którym odpowiada lokalna ekstremum'

na krzywej zmian energii potencjalnej.

X    Y

Oeżeli w układzie ^A-8    kęt torsyjny 8 równy Jeet 0°, to mówi

my, że X i Y są naprzeciwległe, a układ występuje w konformacji ne-przeciwległej.

Natomiast, Jeżeli kęt torsyjny w tym układzie wynosi 60° dla związków, w których przynajmniej Jeden z atomów A. B wiązany Jest tetragonalnie (tzn. etom wiązany Jest z czterema atomami lub grupami) i 90° dla atomów A, B wiązanych trygonalnie (tzn. wiązanych z trzema atomami lub grupami), to mówimy, że X i Y są naprzemianlagłe, a konformację układu nazywamy naprzemianległę.

Przykłady:

1. Etan

r

Konformacja naprzeciwległa etanu odpowiada maksimum energii potencjalnej układu

Konformacja naprzemianleg ła etanu odpowiada minimum energii potencjalnej układu

H

i

Konformacje naprzeciwległe (antyperipls-narna I i synperiplanarna Ii) odpowiadaj? lokalnym minimum energii. Energia sprzężenia stabilizuje płaskie konformacje lprzeciwległe.

W przedstawionej konformacji atom chloru i grupa metylowa sę naprzeciwległe, a grupa karbonylowa i wodory grupy ch₂ są naprzemianleg łe.

Oeźeli atomy niki odniesienia

A i a związane są z różnymi podstawnikami,to podstaw-X i Y określamy stosując reguły pierwszeństwa.

Przykład t

CH

III

kF0e0k

II

I

1,3-butadien

Konformacja naprzemianległa III butadienu odpowiada maksimum energii potencjalnej układu

atom bliższy OH > CHj > H atom dalszy Cl > N0₂> CHj N0₂    stąd X.OH, Y»C1

Gdy kąty torsyjne między podstawnikami odniesienie wynoszą odpowiednio 0°, 60°. 120°. 180°, konformację nazywamy synperiplanarną (skrót sp) , synkli-naIną (sc), entyklinalną (oc) i antyperiplanarną (ap).