Obraz46 (5)

Przez

Fluorek winylu (temp. wrz. -72°C|- jeat aonoMm wykorzystywanym do produkcji tworzywa - polifluorku winylu (nazwa handlowa w USA Tadlar). Z uwagi na wysoką cuny stosowany jsst tylko do colOw specjalnych, np. do produkcji folii odpornych na czynniki atmosferyczne (powlekania materiałów konatrukcyJnych stosowanych w budownictwie).

C. Otrzymywanie fluorku winylidenu

Fluorek wlnylidenu otrzymuje się przez odchlorowania 1,2-dlchloro-I, I-dl fluoro#tanu, przy pomocy cynku lub niklu, w temp. 500 Cs

CCIF_a—CH,CI • Zn ——* CH_aaCF, • ZnCI*

Jub przer odchlorowodorowanie 1-chloro-l,1-difluorostanu:

CCIF_a-CH, ——» CM_a«CF_a • MCI ■

Fluorek winylidenu (teap. wrz. -84?C) jest monomerem wykorzystywanym • do produkcji tworzywa - polifluorku winylidenu. Z tworzywa togo wyrabia j się elastyczne błony, ktOre po polaryzacji uzyakują doskonale własności nloktryczne (błony te uZywane są jako membrany do słuchawek).

3.21. BROMOWANIE

Bromowanie jsst procesem wprowadzania atomOw bromu do J czgsteczki związku organicznego. W jego wyniku uzyskuje się bromopochod-ne organiczne zawierające w cząsteczce wiązania C-Br* Bromowanie związków organicznych następuję poprzez zastąpienie atostfw wodoru atomami bromu lub przez przyłączenie bromu do wiązania nienasyconego. Jako . czynniki broswjące wykorzystuje się w przemyśle elementarny brom, brorao-wodor (równiet w obecności H_ao_a), bromki (rOwniet w mieszaninie i Cl, wykorzystując wypierające działanie chloru) i podbromtny..

Proces bromowania ma o wiele mniejsze znaczenie przemysłowe w porównaniu do procesu chlorowania, co jest rezultatem stosunkowo wysokiej ceny czynników bromujących (elementarny brom jest ponad 10 razy droiazy od elementarnego chloru). Brom wprowadza alg do związków organicznych tylko w takich przypadkach, gdy ich szczególni* korzystne właściwości (których nie wykazują odpowiednie chloropochodne) rekompensują stosunkowo wysoką ceną lub gdy bromowanie jeat znacznie korzyat- • niejsza pod wzglądem technologicznym niz chlorowanie, np‘. przy wytwarza- . niu niektórych półproduktów.

Spośród organicznych związków bromu w największej skali produkuje się bromek etylenu (1,2-dibromoetan, teap. wrz. 132°C), który dodaje się do benzyny stylizowanej, aby zapobiec zanieczyszczaniu silnika związkami ; ołowiu podczas spalania benzyny (do benzyny dodaję się mieszaninę 1,2- : dichloroetanu i 1,2-dibromoetanu, gdyi tylko taka mieszanina daje zadowalające wyniki podczas- pracy silnika). Otrzymuje się go przyłączania bromu do cząsteczki stylami:

• Dr 3 — —♦ CH|Or“CH,Or • .    .

Bromek metylu (temp. wrz. 4°C) i bromek etylu (temp. wrz. J0,S°C) stanowią czynniki alkilujące, które wykorzystuje się w niektórych syntezach prowadzonych w malej skali. Bromek metylu otrzymuje się z metanolu w wyniku następującej reakcji bromowania:

CH₃0H • NoBr    H_aS0„ -- CHjBr* • NoH SO* •    M,0 .

Cieczą o bardzo duiej gęstości, wynoszącej ok. 3,0 g/cm³,

1,1,2,2-tetrsbromoetan . (temp. wrz. 215°C). Substancję tę, należącą do grupy tzw. cieczy ciętkich, wykorzystuje się do wzbogacania rud i rozdziału minerałów.

Ilalogenopochodne metanu zawLorająco w cząsteczce atomy róinych halogenów (w tym atomy bromu) wykorzystuje się jako substancje gaszące, w tej grupie bromopochodnych walne znaczenie ma ch 1 orobromometan CM,BrCi, który jako czynnik gaszący jeat znacznie bardziej skuteczny nlt powszechnie stosowany do tego celu CCI*. Chi orobromome ton otrzymuje się przez bromowanie chlorku metylenu w obecności metalicznego glinu i

0 CH„Ćia •    3 Br, •    2 Al -----* 0 CH_aOrCI *    2 AlCIj '.

Wiele innych joszcze bromopochodnych znajduje zastosowania - choć w niezbyt dużych ilościach - jako środki gaśniczo, m.in. CF_aBr (llalon 1301) 1 CF_aBr-CF_aBr (Halon 2402). Wymienione substancje, mimo wysokiej ceny, służą do napełnianie przenośnych gaśnic umieszczonych np. w samolotach. Halogenopochodne metanu zawierające brom są znacznie bardziej skuteczne jako inhibitory utleniania nit odpowiednio pochodne zawierające tylko chlor.

Liczne bromopochodne organiczne wykorzystuj* się w lecznictwie. Stanowią one składniki środków leczniczych (szczególnie uspokajających Ł nasennych), półprodukty do wytwarzania środków leczniczych, jak tet'substancje pomocnicze. Półproduktami stosowanymi w syntezie leków są m.ln. kwas bromoootowy, tworzący eię podczas bromowania kwasu octowego elementarnym bromemi

CHjCOOH • Or_a,    ■ C>l,OrCOOH • HOr .

Kwas e-bromoizowalorianowy CH(CH_a)_aOiOrCOOM (w reakcji z mocznikiem daj* broaurel - środek nasenny Ł uspokajający) out l-chloro-3-bromopropon* który otrzymuje się przoz przyłączenie bromowodoru do chlorku allilowego:

CH_aCI-CH=CH_a • HBr — * CH_aCI-CH_a-CH_aBr

Wielohalogenopochodna etanu, haloten, 1,1,1-trŁfluoro-2-chloro-2-brome-etan (inna nazwa rluothana) ma duto znoczanio jako środek do znieczulania wziewnego, śtośowany w anoatozJologii. llalotan jest substancją nie-

(90