Obraz!4 (7)

SOjH

- -83.5 kJ/mol{

I

Kw«» benzenosulfonotry c,M_tso,M bezwodny jest substancje krystalicznej o temp. topn. 66°C. W postaci wodsiana C«H,S0₃h | H,G topi sio ^{w te}"PT 44°C. Jest substancją higro.skoplji»e. bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Dawniej stanowił ważny produkt poiredni w syntezie fenolu ■etodeS 'sulfonacy jne~. H ostatnich latach metoda ta traci na znaczeniu};

Sulfonowanie kwasu benzenosulfonowęgo za powocę ol*Ub| otrzymanie kwasu a-benzenodisulfonowego, któryj półprodukt w procesie otrzymywania rezorcyny!    »

5Of*    »OWa    qm    1

(p. 4.24). umożliwia

JSHI.I stanowi, fi i

—    :‘OHa _    ___

Rezorcyna (m-dlhydrokaybenzen) *3#st bezbarwne, krystaliczne substan-j

cje o słodkim smaku i temp. topn.^:110°C. Stanowi półprodukt barwnikar-

ski.w lecznictwie irodek przeciw egzemie, a w przemyśle drzewnym wyko-|

czystaje się polikondeneaty rezorcyny z formaldehydem jako kleje..

Światowa produkcja rezorcyny w 1986 r. wynosiła 40 tys. t.

Nitrowanie benzenu

HŃQj

Na anilinę przerąbie aię W akali Światowej ok. 90-95% produkowanego nitrobenzenu.

filtrowanie benzenu mieszaninę o składzie: 32-39% HNO_a, 55-63% M,SO_k i 8% H_a0 w temp- 50-55°C umożliwia otrzymanie nitrobenzenu:

Ali—117 kJ/mol

Nitrobenzen C_aH_aNO_a jest oleiste, jaanożólte ciecze O zapachu migdałów, o temp. topn. 5,7°C 1 temp. wrz. 210°C. Bardzo słabo rozpusz-j cza się w wodzie. Jest lotny z parę wodne- Wykazuje wlaSciwoSci trujeęej zarówno przy wdychaniu, jak i przez skórę. Nitrobenzen wykorzystuje iłęi jako rozpuszczalnik lub Środowisko reakcyjno np. dla reakcji Friedla-j Craftsa z udziałom katalizatora AICI_a > Stanowi półprodukt barwnikarski, I środków ochrony roSlin i farmaceutyczny (rys. 132). Najważniejszym jed-l nak kierunkiem przerobu nitrobenzenu jest jego redukcja do aniliny, np'. za pomoce wodoru:

Ali—443 kJ/mol

Rys.'132. Kierunki wykorzystania nitrobenzenu w syntezie organicznej

Anilina C*H*NH_a jest oleiste, bezbarwne ciecze o charakterystycznym zapachu. Na powietrzu i pod wpływem Światła brunatnieje. Topi aię w temp. r6°C, a wrze w temp. 104°C. Anilina l joj pary działaje trujeco. niszczeć czerwone ciałka krwi (wchłania aię przez skórę). Jest lotna z parę wodne- Grupa —NH_a w anilinie wykazujo doS6 duże reaktywność, co wykorzystuje się w syntezie związków przedstawionych na rys. 133. Pochodne aniliny stanowię Środki lecznicze, barwniki, pestycydy, materiały wybuchowe,, środki pomocnicze dla przemysłu gumowego (antyoksydanty, przyspieszacze wulkanizacji). Największe iloSC aniliny przeznacza się do przerobu na 4,4'-diaraŁnodifeny1ometan (w reakcji kondensacji z formaldehydem), który przerabia się następnie na 4,4*-dllzocyJanlanodlfeny-lometan (tab. 80)i    ...

MOI

427

i

426