P5101410

idanle 13 (2 punkty)

™ mlekowy to zwyczajowa nazwa kwasu 2-hydroksypropanowego.

_{kwag tcn u}i_Cga dckarboksylacji? Jeżeli tak, to zapisz równaniem Jej ogólny przebieg, i) ^ ^ ten zareaguje z metalicznym sodem? Jeżeli tak, to zapisz równanie tej reakcji określając do-^W ggjnle warunki Jej realizacji.

OdP^oW,edŻ:    T n

CH_} - CH - COOH --► CHjCHjOH + CO,

OH

b) należy wziąć pod uwagę fakt, że obie grupy funkcyjne mogą reagować z metalicznym sodem i dlatego: CH, - CH — COOH + Na -*■ CH- CH - COONa + ifiLt

I    I

OH    OH

przy stosunku molowym substratów 1 : 1 reaguje grupa karboksylowa.

CH, — CH — COOH + 2 Na -- CH,-CH-COONa + H,

ri    * i

OH    ONa

Przy stosunku molowym substratów 1 : 2 reagują obie grupy funkcyjne.

Zadanie 14 (3 punkty)

Kwas winowy to zwyczajowa nazwa kwasu 2,3-dihydroksybutanodiowego.

a)    napisz jego wzór półstrukturalny i zaznacz gwiazdką asymetryczne atomy węgla,

b)    określ liczbę możliwych stereoizomerów,

c)    narysuj wszystkie możliwe stereoizomery, podając ich pełne nazwy oraz określając ich rodzaj.

Odpowiedź:

| COOH

C*H — OH

I

C*H - OH COOH

i>) liczba możliwych stereoizomerów 2*, czyli: 4

para diastereoizomerów (lustro)    para diastereoizomerów

COOH	COOH
h-c*-oh	OH - C* - H
, 1 -u- I X 0	H - C* - OH
COOH kwas L-winowy	COOH kwas D-winowy

para cnancjomerów

COOH H - C*-OH

..........|".......... (płaszczyzna symetrii)

H-C-OH

COOH

kwas mezowinowy

Kwasj tarttotaflmui. Pod