ZADANIA TEORETYCZNE

XL OGÓLNOPOLSKIEGO KONKURSU CHEMICZNEGO

IM. PROF. ANTONIEGO SWINARSKIEGO

I ETAP

Wersja I

ZAD. A (0 - 15 pkt)

1. W 200,0 cm³ nasyconego roztworu wodorotlenku cynku znajduje się 1,7x10^-6 mola jonów cynku. Iloczyn rozpuszczalności tego wodorotlenku wynosi ...............

2. Żelazo łączy się z tlenem w stosunku masowym 7:3. Tlenek żelaza ma wzór ……………

3. W reakcji egzoenergetycznej energia substratów jest ……….od energii produktów.

4. W 250,0 cm³ roztworu znajduje się 3,5 g wodorotlenku potasu. Stężenie molowe tego roztworu wynosi ……………

5. Na powierzchni wody wapiennej pozostawionej w otwartym naczyniu po pewnym czasie pojawia się warstewka substancji stałej. Sądzisz, że następuje to na skutek reakcji z

A) tlenem.

B) parą wodną.

C) tlenkiem wegla(IV).

D) tlenkiem węgla(IV) i parą wodną.

6. Związek otrzymany w wyniku spalania żelaza w chlorze rozpuszczono w wodzie i zadano roztworem wodorotlenku sodu obserwując wytrącenie się osadu. Osad stanowił

A) FeO. B) Fe₂O₃. C) Fe(OH)₂. D) Fe(OH)_3.

7. Które równanie reakcji przedstawia proces zachodzący w ogniwie Mg/Mg²⁺//Cu²⁺/Cu ?

A) 2Cu⁺ + Mg²⁺ 2Cu²⁺ + Mg. B) Cu + Mg²⁺ Cu²⁺ + Mg.

C) 2Cu + Mg²⁺ 2Cu⁺ + Mg. D) Cu²⁺ + Mg Cu + Mg²⁺.

8. Proces polegający na łączeniu się wielu cząsteczek organicznych w jedną dużą makrocząsteczkę nazywamy ……………

9. Addycja wody (hydratacja) do pent-1-enu prowadzona w obecności nadtlenków daje:

A) 2-metylobutan-1-ol. B) pentan-3-ol. C) pentan-2-ol. D) pentan-1-ol.

10. Pewien związek organiczny jest substancją słabo rozpuszczalną w wodzie. Ulega reakcji z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu oraz reakcjom nitrowania i estryfikacji. Związkiem tym może być

A) benzenol. B) kwas mlekowy. C) kwas winowy. D) kwas benzoesowy.

ZAD. B (0- 10 pkt)

Mieszanina zawiera siarczan(IV) i siarczan(VI) sodu. Odważono dwie próbki po 0,4400 g mieszaniny, rozpuszczono w wodzie i zakwaszono kwasem chlorowodorowym.

Pierwszą próbkę miareczkowano roztworem zawierającym 4,4100 g dichromianu(VI) potasu w 1 dm³, zużywając 21,60 cm³ tego roztworu.

Drugą, po utlenieniu jonów siarczanowych(IV), zadano nadmiarem roztworu chlorku baru. Wytrącony osad po przeprowadzeniu właściwych czynności analitycznych osiągnął stałą masę równą 0,7015 g.

1. Napisać jonowe i cząsteczkowe równanie reakcji zachodzącej z dichromianem(VI) potasu.

2. Obliczyć procentową zawartość obu soli w mieszaninie oraz procent zanieczyszczeń.

ZAD. C (0 - 10 pkt)

Poniżej przedstawiono schemat przemian jakim ulega pierwiastek X:

Pierwiastek X tworzy tlenek o wzorze XO, w którym stanowi 80,25%.

1. Ustalić jaki to pierwiastek.

2. Zapisać jonowe równania reakcji (1,2,3).

3. Zaproponować doświadczenie pozwalające zidentyfikować gazowy produkt reakcji 1. Przedstawić rysunek i zapisać obserwację.

4. Podać jaki charakter kwasowo-zasadowy wykazuje wodorotlenek pierwiastka X? Zapisać odpowiednie jonowe i cząsteczkowe równania reakcji.

ZAD. D (0 - 10 pkt)

Na zmiareczkowanie 100,0 cm³ nasyconego roztworu chlorku ołowiu(II) zużyto 12,70 cm³ nasyconego roztworu azotanu(V) srebra o stężeniu 0,250 mol/dm³. Obliczyć wartość iloczynu rozpuszczalności chlorku ołowiu(II).

ZAD. E (0 - 10 pkt)

1 dm³ roztworu chlorku potasu o stężeniu 1 mol/dm³ poddano elektrolizie z użyciem elektrod platynowych. W czasie 1 h przez elektrolizer przepuszczano prąd o natężeniu 5,07 A.

1. Obliczyć stężenie molowe chlorku potasu i wodorotlenku potasu po zakończeniu elektrolizy zakładając 100% wydajność prądową.

2. Podać równania reakcji zachodzących na katodzie i na anodzie oraz określić typy tych reakcji.

3. Obliczyć objętość wydzielonych gazów w przeliczeniu na warunki normalne.

ZAD. F (0 - 15 pkt)

Toluen (A) reaguje z manganianem(VII) potasu w środowisku obojętnym dając związek B, który po zakwaszeniu tworzy połączenie C. Związek C wchodzi w reakcje zarówno z roztworem wodorowęglanu sodu jak i roztworem wodorotlenku sodu tworząc substancję D, która stosowana jest jako środek konserwujący w przemyśle spożywczym. Związek C ogrzewany z etanolem w środowisku kwaśnym przekształca się w połączenie E o przyjemnym zapachu. Ogrzewanie związku C z dymiącym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) prowadzi do związku F zawierającego 39,62% C, 1,89% H i 13,20 % N.

1. Zapisać równanie reakcji toluenu z manganianem(VII) potasu.

2. Obliczyć wzór elementarny oraz określić i uzasadnić wzór rzeczywisty związku F.

3. Podać wzory strukturalne oraz nazwy systematyczne związków C, D, E i F.

4. Określić typy reakcji A B, C D, C E, C F.

5. Obliczyć masę związku E jaka powstanie z 92 g toluenu jeśli wydajności przemian A B, B C i C E wynoszą odpowiednio 60, 90 i 70%.

Wersja II

ZAD. A (0 - 15pkt)

1. W 400 cm³ nasyconego roztworu wodorotlenku miedzi(II) znajduje się 3,4x10^-8 mola jonów miedzi(II). Iloczyn rozpuszczalności tego związku wynosi ……………

2. Stosunek masowy siarki do tlenu wynosi 2:3. Tlenek siarki ma wzór ……………

3. W reakcji endoenergetycznej energia substratów jest ………. …od energii produktów.

4. W 250,0 cm³ roztworu znajduje się 5,0 g wodorotlenku sodu. Stężenie molowe tego roztworu wynosi …............

5. W nowoczesnym budownictwie bardzo często wykorzystuje się odpowiednio przygotowane płyty gipsowe. Przerwy między płytami wypełnia się masą szpachlową, której głównym składnikami jest tzw. gips palony o wzorze (CaSO₄)₂.H₂O. Twardnienie masy szpachlowej następuje na skutek

A) odłączania wody.

B) przyłączania wody.

C) przyłączania tlenku węgla(IV).

D) przyłączania tlenku wegla(IV) i wody.

6. Związek otrzymany w wyniku spalania miedzi w chlorze rozpuszczono w wodzie i zadano roztworem wodorotlenku potasu obserwując wytrącenie się osadu. Osad stanowił

A) CuO. B) Cu₂O. C) Cu(OH)₂. D) CuOH.

7. Które równanie reakcji przedstawia proces zachodzący w ogniwie Zn/Zn²⁺//Cu²⁺/Cu ?

A) Cu²⁺ + Zn Cu + Zn²⁺. B) Cu + Zn²⁺ Cu²⁺ + Zn.

C) 2Cu + Zn²⁺ 2Cu²⁺ + Zn. D) 2Cu⁺ + Zn 2Cu + Zn²⁺.

8. Proces polegający na łączeniu się wielu cząsteczek organicznych w jedną dużą makrocząsteczkę z wydzieleniem niskocząsteczkowych produktów ubocznych (np. wody, amoniaku) nazywamy .……………

9. Addycja wody (hydratacja) do pent-1-enu prowadzona bez obecności nadtlenków daje:

A) pentan-1-ol. B) pentan-2-ol. C) pentan-3-ol. D) 2-metylobutan-1-ol.

10. Pewien związek organiczny jest substancją słabo rozpuszczalną w wodzie. Nie reaguje z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu. Ulega natomiast w odpowiednich warunkach reakcjom nitrowania i estryfikacji. Związkiem tym może być

A) cykloheksanol. B) benzenol. C) kwas mlekowy. D) kwas benzoesowy.

ZAD. B (0- 10 pkt)

Odważono dwie próbki po 0,4000 g mieszaniny zawierającej tlenek żelaza(II) i tlenek żelaza(III). Próbki te rozpuszczono w rozcieńczonym kwasie siarkowym(VI). Pierwszą miareczkowano roztworem zawierającym 5,880 g dichromianu(VI) potasu w 1 dm³ zużywając 17,10 cm³ tego roztworu. W drugiej zredukowano jony żelaza(III) i na zmiareczkowanie zużyto 42,10 cm³ tego samego roztworu dichromianu(VI) potasu.

1. Napisać jonowe i cząsteczkowe równania reakcji zachodzącej z udziałem dichromianu(VI) potasu.

2. Obliczyć procentową zawartość obu tlenków żelaza w mieszaninie oraz procent zanieczyszczeń.

ZAD. C (0 - 10 pkt)

Schemat przedstawia przemiany, którym ulega pierwiastek Y.

Pierwiastek Y tworzy tlenek o wzorze Y₂O₃, w którym tlen stanowi 47,06%.

1. Ustalić jaki to pierwiastek.

2. Zapisać jonowe równania reakcji (1,2,3).

3. Podać w jaki sposób doświadczalnie można zidentyfikować gazowy produkt reakcji 1. Przedstawić rysunek i zapisać obserwację.

4. Jaki charakter kwasowo zasadowy wykazuje wodorotlenek pierwiastka Y. Zapisać odpowiednie jonowe i cząsteczkowe równania reakcji.

ZAD. D (0 - 10 pkt)

Na zmiareczkowanie 100,0 cm³ nasyconego roztworu wodorotlenku wapnia zużyto 16,50 cm³ roztworu kwasu chlorowodorowego o stężeniu 0,15 mol/dm³. Obliczyć wartość iloczynu rozpuszczalności wodorotlenku wapnia.

ZAD. E (0- 10 pkt)

2 dm³ roztworu azotanu(V) srebra o stężeniu 0,5 mol/dm³ poddano elektrolizie z użyciem elektrod platynowych. W czasie 1,5 h przez elektrolizer przepuszczano prąd o natężeniu 2,71 A.

1. Obliczyć stężenie molowe azotanu(V) srebra oraz kwasu azotowego(V) po zakończeniu elektrolizy zakładając 100% wydajność prądową.

2. Podać równania reakcji zachodzących na katodzie i na anodzie oraz określić typy tych reakcji.

3. Obliczyć objętość wydzielonego gazu w przeliczeniu na warunki normalne oraz masę wydzielonego metalu.

ZAD. F (0 - 15 pkt)

4-Nitrotoluen (A) reaguje z nadmiarem dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI) dając związek B. Związek B wchodzi w reakcje zarówno z roztworem wodorowęglanu sodu jak i roztworem wodorotlenku sodu tworząc substancję C. Związek B ogrzewany z metanolem w środowisku kwaśnym przekształca się w połączenie D o przyjemnym zapachu. Reakcja związku B z siarczanem(VI) żelaza(II) w środowisku amoniaku prowadzi do związku E zawierającego 61,31% C, 5,11% H i 10,22 % N. Związek E można otrzymać również ze związku D drogą dwuetapowej przemiany poprzez związek F.

1. Zapisać równanie reakcji 4-nitrotoluenu z dichromianem(VI) potasu.

2. Obliczyć wzór elementarny oraz określić i uzasadnić wzór rzeczywisty związku E.

3. Podać wzory strukturalne oraz nazwy systematyczne związków B, C, D i E.

4. Określić typy reakcji A B, B C, B D, B E.

5. Obliczyć masę związku E jaka powstanie z 137 g związku A jeśli wydajności przemian A B, B D i D E wynoszą odpowiednio 60, 70 i 50%.

DANE:

Masy atomowe: Ag - 108u; Ba - 137u; C - 12u; Cl - 35,5u; Cr - 52u; Cu - 64u; Fe - 56u; H - 1u; K - 39u; N - 14u; Na- 23u; O - 16u; Pb - 207u; S - 32u; Zn - 65u;

Stała Faradaya - 96500 C/mol.

II ETAP

ZAD. A (0 - 10 pkt)

Roztwór I o gęstości 1,115 g/cm³ zawiera tlenek azotu(V) w postaci 30-wodnego hydratu. Roztwór II, którego gęstość wynosi 1,120 g/cm³ zawiera tlenek siarki(VI) w postaci 27-wodnego hydratu. Z roztworów tych pobrano próbki po 5,0 cm³, zmieszano i rozcieńczono wodą w kolbie miarowej do objętości 0,500 dm³.

Obliczyć pH otrzymanego roztworu zakładając całkowitą dysocjację hydratu tlenku siarki(VI).

ZAD. B (0 - 10 pkt)

Do trzech kolbek stożkowych odmierzono po 25,00 cm³ jodu o stężeniu 0,0990 mol/dm³. Następnie do każdej wprowadzono po 10,00 cm³ roztworu zawierającego siarczan(IV) sodu. Na odmiareczkowanie nadmiaru jodu zużyto średnio 19,95 cm³ roztworu tiosiarczanu(VI) sodu o stężeniu 0,1000 mol/dm³. Reakcja jonów tiosiarczanowych(VI) z jodem przebiega zgodnie z równaniem:

2S₂O₃^2- + I₂ S₄O₆^2- + 2I^-

1. Zapisać równanie reakcji zachodzącej pomiędzy jonami siarczanowymi(IV) i jodem.

2. Obliczyć:

1. liczbę gramów siarczanu(IV) sodu w dodanej próbce,

2. stężenie molowe tego roztworu.

ZAD. C (0 - 15 pkt)

Stop miedzi i cynku (mosiądz) poddano analizie na zawartość poszczególnych metali. W tym celu rozpuszczono 4,500 g stopu w rozcieńczonym kwasie azotowym(V) na gorąco, rozcieńczono wodą, przeniesiono ilościowo do kolby miarowej pojemności 250 cm³ i dopełniono wodą do kreski. Z kolby pobierano próbki do analizy. W celu oznaczenia miedzi metodą elektrolityczną odmierzono 50,00 cm³ roztworu z kolby i poddano ją w odpowiednich warunkach elektrolizie stosując siatkową katodę platynową. Proces całkowitego wydzielania miedzi wymagał prowadzenia elektrolizy przez 0,5 godz. prądem o natężeniu 1,08 A (100% wydajności prądowej). Kolejna próbka (25,00 cm³) została w odpowiedni sposób przygotowana do analizy objętościowej z wykorzystaniem EDTA, który tworzy z jonami cynku trwały kompleks w stosunku molowym 1:1. Na odmiareczkowanie jonów cynku w tej próbie zużyto średnio 39,30 cm³ 0,05 M EDTA

1. Zapisać równania reakcji zachodzących podczas rozpuszczania stopu w kwasie azotowym(V) oraz podczas elektrolizy (katoda i anoda).

2. Na podstawie wyników analiz obliczyć masę miedzi i cynku w oznaczanej próbce oraz ich zawartość procentową w stopie.

ZAD. D (0 - 20 pkt)

Omawiany w szkole najprostszy aldehyd - metanal znajduje liczne zastosowania, o których z braku czasu nie mówi się na lekcjach. Jest to związek o dużym znaczeniu w syntezie organiczej. Stanowi między innymi substrat w otrzymywaniu niektórych leków np. urotropiny. W klasycznej preparatyce organicznej wykorzystuje się go do przedłużania łańcucha węglowego. Metoda ta polega na przekształceniu odpowiedniej fluorowcopochodnej RX w połączenie magnezoorganiczne RMgX, które następnie poddaje się działaniu metanalu. Po zakwaszeniu otrzymanego produktu uzyskuje się odpowiedni alkohol I-rzędowy zawierający o jeden atom węgla więcej niż wyjściowe połączenie:

RX RMgX RCH₂OMgX RCH₂OH (X = Cl, Br)

Źródłem bezwodnego metanalu w tej metodzie jest poliformaldehyd (paraform), który ogrzany do odpowiedniej temperatury ulega depolimeryzacji.

1. Podać równanie reakcji rozkładu paraformu.

2. Zaproponować schemat otrzymywania cykloheksylometanolu z cykloheksanolu, wykorzystując opisaną wyżej metodę. i zapisując odpowiednie wzory strukturalne związków pośrednich.

3. Zapisać równanie reakcji utleniania cykloheksylometanolu do odpowiedniego kwasu z wykorzystaniem dichromianu(VI) potasu w środowisku wodno-acetonowym z dodatkiem kwasu siarkowego(VI).

4. Obliczyć masę paraformu poddanego rozkładowi zachodzącemu z 80% wydajnością jeśli do przeprowadzenia syntezy cykloheksylometanolu potrzeba 11,2 dm³ metanalu w warunkach normalnych.

5. Podać objętość formaliny (30% roztwór metanalu, d= 1,08 g/cm³) jaką teoretycznie można otrzymać z wydzielonego metanalu (zaniedbać zmianę temperatury).

6. Obliczyć objętość 0,1M roztworu azotanu(V) srebra jaką teoretycznie można otrzymać z uzyskanej formaliny poddając ją w pierwszym etapie próbie Tollensa a następnie rozpuszczając wydzielone srebro w odpowiednim kwasie (wszystkie etapy zachodzą ilościowo). Zapisać wszystkie etapy przemiany metanal azotan(V) srebra w formie odpowiednich równań reakcji.

7. Wiedząc, że urotropina (C₆H₁₂N₄) powstaje w wyniku kondensacji metanalu z amoniakiem zapisać równanie reakcji jej otrzymywania, narysować wzór strukturalny leku oraz obliczyć jaką ilość urotropiny można otrzymać z 340 g amoniaku przy 70% wydajności.

ZAD. E (0 - 15 pkt)

Dulcyna jest związkiem około 250 razy słodszym od sacharozy i stosowana była dawniej jako słodzik. Została wycofana z użycia ze względu na przekształcanie się jej w organiźmie w niebezpieczny dla zdrowia 4-aminofenol.

Analiza elementarna dulcyny (związek C) wykazuje obecność 60,00% C, 6,67%H i 15,56%N. Otrzymuje się ją ze związku A (57,49%C, 5,39%H i 8,38%N) drogą redukcji wodorem do połączenia B, które następnie poddaje się kondensacji z azotanem(V) mocznika.

Na podstawie podanych informacji:

1. Podać wzory sumaryczne i strukturalne związków A, B i C oraz przedstawić sposób rozumowania.

2. Nazwać związki A i B.

3. Zapisać równanie reakcji i podać wzór strukturalny fenacetyny (D), która powstaje z substancji B pod wpływem działania bezwodnika kwasu octowego.

DANE:

Masy atomowe: Ag - 108u; C - 12u; Cu - 64u; H - 1u; I - 127u; N - 14u; Na - 23u; O - 16u; S - 32u; Zn -65u;

Stała Faradaya - 96500 C/mol.

---