41452 Obraz (1006)

CHjONa

2-chloropiiydyna

OCHj

2-metoksypirydyna

Do reakcji o dość dużym znaczeniu praktycznym należy aminowanie i alkilowanie pierścienia pirydynowego. Amino wanie wykonuje się za pomocą amid-ku sodu (reakcja Cziczibabina) a do alkilowania służą reakcje ze związkami litoorganicznymi lub magnezoorganicznymi

2-aminopiiydyna

2-metylopirydyna 4-metyIopirydyna

19.7. Związki heterocykliczne w przyrodzie

Z organizmów roślinnych i zwierzęcych wyodrębniono tak wiele związków heterocyklicznych, że z braku miejsca w podręczniku chemii nie można nawet wymienić najważniejszych. Ograniczymy się zatem do niewielu przykładów związków, które są interesujące z powodu własności biologicznych, jak alkaloidy i składniki kwasów nukleinowych, albo przyczyniają się do barwności otaczającego nas świata, jak barwniki kwiatów i motyli.

Alkaloidy

Alkaloidy były już wzmiankowane w rozdz. 12.12. Do alkaloidów „spożywanych” nawet częściej niż nikotyna należą występujące w kawie i herbacie kofeina, teofilina i teobromina. Są to pochodne puryny. Na zasadzie podobień-

stwa strukturalnego trzeba tu wymienić kwas moczowy, chociaż nie jest on zaliczany do alkaloidów. Kwas moczowy jest głównym produktem metabolizmu białka u ptaków, płazów i gadów.

CR

gi

0^_N

O H

CH,

kofeina

O CH,

teobromina

N I

CH,

Trujący i halucynogenny narkotyk LSD jest alkaloidem półsyntetycznym. jest to dietyloamid kwasu lizerginowego. LSD otrzymuje się z kwasu lizergino-wego, powstającego przez hydrolizę alkaloidów występujących w sporyszu. Jednym z najbardziej popularnych narkotyków jest kokaina.

(dietyloamid kwasu lizerginowego)