48045 Obraz (2017)

612

wego. Amidy tego kwasu z różnymi podstawnikami w grupie aminowej mają dziabnie antybakteryjne. W poszukiwaniu najbardziej skutecznych leków otrzymano ponad 10 tysięcy różnych sulfonamidów, ale do lecznictwa weszło tylko kilkanaście.

612

kwas p-amino-benzcnosulfonowy (kwas sulfanilowy)

sulfanilamid

(najprostszy z anty bakteryjnych sulfonamidów)

ogólny wzór antybak-teryjnych sulfoamidów

sulfaguanidyna

sulfapirydyna

(przykłady sulfonamidów stosowanych w lecznictwie)

Sulfonamidy otrzymuje się z acetanilidu przez chlorosulfonowanic i reakcję chlorku kwasowego z aminą. Po otrzymaniu sulfonamidu trzeba przez hydrolizę usunąć grupę acetylową. Nie ma przy tym niebezpieczeństwa hydrolizy grupy sulfonamidowej, ponieważ amidy kwasów sulfonowych hydrolizie ulegają bardzo trudno.

chlorosulfonowanie

NH,

acetanilid

S0₂C1

chlorek kwasu p-acetyloamino-benzcnosulfonowego

p-acetyloaminobenzeno-    p-aminobenzcnosulfonamid

sulfonamid

przykład syntezy sulfonamidu z acetanilidu

DitzoaetaD

Jednym z niewielu zastosowań sulfonamidów w syntezie organiczne) jest otrzymywanie diazometanu. Stosowanym w laboratoriach źródłem diazometanu jest handlowy N-nhrozo-N-metyloamid kwasu p-toluenosulfonowego. Diazo-metan powstaje w reakcji nitrozoamidu z KOH:

+ KOH

SOjN-CHj

NO

+ H₂0 + CHjNj

diazomeun

p-toiuenosulfonian

potasu

N-nitrozo-N-mctyloamid kwasu p-toluenosulfonowego