56951 Obraz7 (9)

- /A -

2. Kwa# (R)-splrobl(cyklobut ano-3-ka rboksyIowy)

- /A -

^H02<\

C0₂H

H (b)

^C05^h (O

²

CO-H (a)

~. 5. Izomeria konfiguracyjna

s

1

Nazwy związków chlralnych o znanej konfiguracji absolutnej uzupełnia aię przedrostkami R i S. Sposoby określenia przedrostków R 1 S -więzkach posiadających oś chiralnoścl podano w p. 7.4.1 i 7.4.3. Nato-fl alast przedrostki R 1 S związków posiadających w centrua chiralnoścl / asymetryczne atomy określa się następująco:

-    szeregujemy podstawniki według reguły pierwszeństwa Cahna. Ingolds 1 ^Dreloga.

-    obserwujemy atoa asymetryczny od strony przeciwnej do podstawnik# zaszeregowanego Jako ostatni,

-    śledzimy drogę przejścia w kolejności malejęcego pierwszeństwa pozostałych trzech podstawników.

Jeżeli droga ta ma kierunek zgodny z ruchem wskazówek zegara, to przy-Z-suJemy asymetrycznemu etomowi symbol konfiguracyjny R (rectus-prawy), jeżeli otrzymujemy kierunek przeciwny do ruchu wskazówek zegara, symbol S smlster - lewy).

~—rvk łady:

a>b>c>d

2. Aldehyd (R)-glicerynowy

CHO    ^CH0

H—Ć—OH = H-^

I    ^

CH„OH

OH

CHjOH

HC

oh > cho > ch₂oh > H

ch₂oh

3. (S)-seryne

ĆH-OH ^H2^N /,

hoh₂c

C0₂h

hn-c-h =    ^H

^z 1 .. ...

CH„OH

NH₂ > C0₂H > CH₂OH > H

4.    (R)-su lfotlenek fenylowo-metyIowy

^C^c₆h₅

ll    ⁶⁵

0

^H5^C6

ch_t

O >C,H_e> CH,> wolna para alektronowa

0    3    ^S

[BiOUitW"*¹ w" "7"’'*"

jlazy określić konfigurację każdego z atomów asymetrycznych.

Oeiell w cząsteczce znajduje się n atomów asymetrycznych. to ilość stereoizomerów wynosi 2ⁿ. Aby określić konfigurację absolutne cz,steczki, na i

Przykład :

2,3.4-trihydroksybutanal

CHO	1	CHO 1
C -OH	[ HO	1 -C -H |
-O— 1 0 1	^1 HO	-C —H |
1 CH2OH		CH2OH
1		2

CHO t	1 1	CHO 1
HO-C-H 1	1 H —	i —OH 1
H-C-OH	1 | HO —	C-H i
L^oh	l 1	CH20H
3		4

CHO

CHjOH

ch₂oh

CHO

ch₂oh

1

(2R.3R)-

(2S.3S)-

3

(25,3R)-

4

(2R,3S)-

2,3.4-trihydroksybutanal

erytroza

traoza