58665 Obraz (1029)

HCOOCH₃ + HN(CH₃)₂ —► HCON(CH,)₂ + H₂0

dimetyloformamid

Amidy kwasu octowego

Acetanilid i acetamid są otrzymywane przez ogrzewanie soli kwasu octowego z aminami. Acetanilid służy do syntezy barwników a z acetamidu otrzymuje się acetonitryi dość często stosowany rozpuszczalnik.

CH,COO-NV og^wąnie^    ogrzewanie^ i

acetamid    acetonitryi

Kaprolaktam

Jest to wytwarzany w dużych ilościach półprodukt do syntezy tworzyw poliamidowych. Otrzymywanie kaprolaktamu jest przykładem przemysłowego zastosowania syntezy amidów z oksymów w reakcji znanej jako przegrupowanie Beckmanna. Reakcja jest katalizowana przez kwasy.

*V    H*

.C=NOH -- R-C

K    ^XNHR

ogólny zapis przegrupowania Beckmanna

I . <3=noh 3Ł "j^)

kaprolaktam

beksanolaktam

synteza kaprolaktamu przez przegrupowanie oksymu cykloheksanonu N-metylokarbaminian 1-naftylu

Związek ten znajduje zastosowanie w rolnictwie do zwalczania owadów. Jego synteza polega na przyłączeniu 1-naftolu do izocyjanianu metylu. Niekon-

trałowany wyciek izocyjanianu metylu ze zbiornika w jednej z fabryk w Indiach spowodował śmierć kilku tysięcy ludzi, którzy nielegalnie zamieszkiwali w strefie ochronnej wokół fabryki.

Kwas barbiturowy

W przemyśle farmaceutycznym produkuje się różne pochodne kwasu barbiturowego. Synteza tego kwasu polega na reakcji malonianu diety hi z mocznikiem.

m
IrS	h2n|
v ^+	•i ^Nn II
OEt
malonian dietylu	mocznik

kwas barbiturowy

Cyjanamid

Ten rzadko otrzymywany w laboratorium półprodukt przemysłowy jest wytwarzany z karbidu i azotu. Najpierw w wysokotemperaturowej syntezie powstaje wapniowa sól cyjanamidu, z której w reakcji z wodą i dwutlenkiem węgla otrzymuje się cyjanamid:

CaC₂ + N₂ _^1Q00O(V N«C-NCa + C

H.O.COj

NEC-NCa —-- N=C—NH₂

cyjanamid