70159 Obraz (2005)

50

potrzebne jest otwarcie póhcctalowego pierścienia. Maltoza, celobioza i laktoza wykazują zjawisko mutarotacji. mają własności redukujące, tworzą osazony itd. Sacharoza nie ma własności redukujących, ponieważ obie półacetaiowe grupy OH są zablokowane przez utworzenie wiązania glikozydowego.

Sachatydy zbudowane z kilku reszt monosacharydowycb nazywamy oligosa-charydarni (tri-, tetra-, pentasachaiydy itd.). W polisacharydach reszt monosa-cbarydowych jest bardzo dużo frozdz. 22.1). Wszystkie złożone sachatydy łatwo ulegają kwasowej hydrolizie do monosacharydów. W przyrodzie hydroliza jest katalizowana przez enzymy nazywane gfikozydazami. Enzymy te są specyficzne wzglądem konfiguracji wiązań ghkozydowych, a zatem hydro lizują tylko wiązania o konfiguracji a albo 0, ale nigdy jedne i drugie.

Organizm każdego człowieka zawiera ct-giikozydazy, natomiast nic wszyscy ludzie mają p-glikozydazy. Jest to dokuczliwy defekt genetyczny, ponieważ powoduje brak zdolności trawienia laktozy, cukru którego bardzo dużo zawiera mleko. Małe dzieci zawsze mają potrzebną do trawienia mleka p-glikozydazę, ale we wschodniej Azji i w środkowej Afryce bardzo często tracą ten enzym już w wieku kilku lat i nie mogą spożywać mleka.

20.8. Sacharydy w przyrodzie

Triozyi tctrozy

Trój- i cztero węglowe cukry nie występują w większych ilościach, ale każda żywa komórka zawiera fosforanowe estry aldehydu D-gltcerynowego, dihy-droksyacetonu i D-erytrozy. Są one pośrednimi produktami biosyntezy i biodegradacji cukrów.

Pentozy

Tylko liksoza rzadko występuje w przyrodzie. O-Ryboza jest elementem budowy kwasów rybonukleinowych a D-ksyloza i L-arabinoza są pospolitymi składnikami roślinnych polisacharydów. Na przykład dużo D-ksylozy występuje w drewnie. L-Arabinoza jest jednym z bardzo niewielu naturalnych cukrów, które mają konfigurację L.

Heksozy

Najbardziej rozpowszechnioną heksozą jest D-glukoza. Cukier ten występuje

głównie w postaci polisacharydów.	skrobii i celulozy. Pospolitymi aldohekso-
zami są D-mannoza i D-galaktoza.	Jedyną często spotykaną ketoheksozą jest
D-fruktoza.
Deoksycukry
Częściowo zredukowane monosacharydy, zawierające atomy wodoru zamiast grup OH w różnych miejscach cząsteczki, nazywamy deoksycukrami. Najczęściej spotykanym deoksycukrem jest 2-deoksy-D-ryboza, składnik DNA.
W różnych polisacharydach roślinnych i zwierzęcych -mannoza (ramnoza) i 6-deoksy-L-galaktoza (fukoza).		występuje 6-deoksy-L-
CHO T	CHO	<jMO
	H-Ć-OH	HO-C-H
CHj H-(p-OH	H-<p-OH	H-<p-OH
	HO-C-H	H-C-OH HO-b-H CHj
H-tp-OH CHjOH	HO-C-H I CH3
2-deoksy-D-ryboza	ramnoza	fiikoza

Aminocukry

Są to deoksycukry, w których zamiast grupy OH znajduje się wolna lub podstawiona grupa aminowa. Do najczęściej spotykanych należą 2-ammo-2de-oksy-D-glukoza (glukozamina) i 2-amino-2-deoksy-D-galaktoza (galaktozanń-na), występujące w różnych polisacharydach.