80236 Obraz (1163)

26

26

CH₃CH₂CH₂OH

•ftohol propylowy propanol-1

(CH₃ )₂CHOH

alkohol izopropylowy propanol* 2

CH3CH2OCH3 eter ety Iowo-mety Iowy

Związki o takich samych wzorach cząsteczkowych różnią się budową i dlatego do ich opisu potrzebne są wzory strukturalne. Są to wzory, z których można odczytać nie tylko liczbę i rodzaj atomów w cząsteczkach, ale także kolejność i sposób powiązania atomów tworzących cząsteczkę.

Kolejność i sposób powiązania atomów (łańcuchy i pierścienie, wiązania pojedyncze, podwójne i potrójne) nazywamy konstytucją związku organicznego. Związki różniące się od siebie tylko kolejnością i sposobem połączenia atomów nazywamy izomerami konstytucyjnymi.

Izomery konstytucyjne nazywano dawniej izomerami strukturalnymi, ale obecnie nie zaleca się tej nazwy. Prostymi przykładami izomerów konstytucyjnych są wymienione wyżej związki o wzorze C)HtO.

Zasady pisania wzorów strukturalnych znane są wszystkim, którzy mają za sobą kurs chemii ogólnej. Objaśnienia wymagają jednak tzw. wzory kreskowe, bardzo często stosowane w chemii organicznej. We wzorach tych pominięte są atomy węgla i wodoru. Rozumie się, że we wzorach kreskowych atomy węgla leżą w punktach, w których łączą się odcinki łamanych linii, przedstawiających szkielety węglowe. Liczba atomów wodoru przy atomach węgla wynika z liczby wolnych wartościowości, pozostałych po uwzględnieniu wiązań, jakie dany atom węgla tworzy z innymi atomami. Ilustrują to przykłady 3-metyloheptanu i cyklopentanu:

CHj CHj CHCH2 CH₂ CH2 CHj

CHj- CH₂

/ \

CH    CH₂

strukturalne wzory 3-metyloheptanu i cyklopentanu

kreskowe wzory 3-metyloheptanu i cyklopentanu

1.2. Cząsteczki są trójwymiarowe

Pisane na papierze wzory są płaskie, a zatem są tylko przybliżeniami rzeczywistej budowy cząsteczek, które jako twory materialne muszą być strukturami trójwymiarowymi. Wzory dobrze opisujące budową muszą uwzględniać nie tylko konstytucję, ale także konfigurację cząsteczek, czyli ich budowę przestrzenną

Konfiguracją nazywamy przestrzenne rozmieszczenie atomów w cząsteczkach związków. Konfiguracją cząsteczek zajmuje się dział chemii, nazywany ste-reochemią.

Początki stereochemii sięgają roku 1873, kiedy to Van’t Hoffi Le Bel ogłosili swoją teorię o kierunkach wiązań, tworzonych przez atomy węgla. Dowodzili oni, że wiązania atomu węgla połączonego z czterema innymi atomami mają ściśle określony kierunek, a mianowicie wskazują w stronę naroży czworościanu (tetraedru) umiarowego, jeśli w jego środku umieścimy rozpatrywany atom węgla. Wniosek ten można drogą najprostszego rozumowania wyprowadzić z liczby izomerów związków typu CX₂Y₂.

Z geometrii wynika, że możliwe są tylko trzy sposoby rozmieszczenia czterech podstawników wokół atomu węgla (podstawnikami nazywamy dowolne atomy lub grupy atomów połączone z atomami węgla).

1.    Atom węgla w środku kwadratu, podstawniki na rogach.

2.    Atom węgla na wierzchołku piramidy o podstawie kwadratowej, podstawniki na rogach kwadratu tworzącego podstawę.

3.    Atom węgla w środku, podstawniki na narożach czworościanu umiarowego.