555917!1032639040825s2194295 n

242

5. Węglowodory aromatyczne _{

v icnic

elektre

Tablica 5.7. Wpływ podstawników na kierunek podstawienia elcklrofIłowego w pierścieniu benzenowym

f.9

i^cS.

d»)^c

podś>»^w,<

_nlciem szyb

Wpływ na reaktywność pierścienia

Wpływ

skierowujący

Podstawniki

51?

—Oe, —NR,, —NHR, —NH,, O

Silna aktywacja pierścienia

orlo, para

—OH, —OR, O

-R.

benzt

(stos

-NH—C-R, —SH. — CH-CH,

Słaba aktywacja pierścienia

orlo, para

—C.Hj, —CHs, —CR,

Słaba dezaktywacja pierścienia

orlo, para

—F, —Cl. —Br. —I, —CHjCl.

—CH=CH—COOH, —CH=CH-NO,

S/

-C—R—, —C' , -C—OR,

\h

Sil na dezaktywacja pierścienia

—C—NH,, —COOH, —SO,H, —CN, —NO,, —NHf, — NR<|, —CCI,, -CF,

Mwhltenrtć*’ ^a-^e-i^{eZaWSZe Są t0}.^P0Zycje °^r,° ¹ para- ^{Znane liczne} podstawniki,

Dierscienm nnurnrtnio ło „__l„»____•

Ułatwianie p< dodatniego efekti pierścienia (por. benzenu wynika, zatem wniosek, i to aktywujący v jednak pozostajs Z kierunku i względem grupy orto i para wyr wujący, należy reakcji podstav

Eneroia si