Obraz0 (138)

heptan

-8H

toluen

(jeden z węglowodorów aromatycznych)

przykład aromatyzacji alkanu

Innym procesem przemysłowym o bardzo dużym znaczeniu praktycznym jest tzw. krakowanie alkanów. W procesie tym następuje pękanie łańcuchów węglowych i powstają węglowodory o krótszych łańcuchach, (nazwa pochodzi od angielskiego słowa „to crack” - pękać). Duże znaczenie krakowania wynika stąd, że ropy naftowe zawierają niezbyt wiele węglowodorów o krótkich łańcuchach węglowych, do Cio, nadających się do spalania w silnikach benzynowych. Krakowanie zwiększa ilość takich węglowodorów i przyczynia się do tego, że zasoby ropy naftowej jeszcze przez wiele lat wystarczą na zaspokojenie potrzeb motoryzacji.

Krakowanie jest złożonym procesem, podczas którego zachodzi wiele różnych reakcji a rodzaj produktów jest zdeterminowany przez katalizatory, temperaturę i inne czynniki. Na szczęście nie musimy wnikać w szczegóły, znane tylko specjalistom-petrochemikom. Wyobrażenie o istocie krakowania daje rozpad cząsteczki tetradekanu. Łańcuch węglowy może rozpadać się w różnych miejscach. Jeśli pęka wiązanie między atomami węgla C-7 i C-8, to powstaje mieszanina dwóch węglowodorów, heptanu i nienasyconego węglowodoru C7H14. Nigdy jednak nie można tej reakcji tak przeprowadzić, żeby powstały tylko te dwa produkty.

tetradekan

krakowanie

heptan

+

+

1-hepten

Inne reakcje alkanów

Alkany ulegają także reakcjom chlorowania i utleniania. Chlorowanie jest przykładem reakcji podstawienia (substytucji), podczas której do cząsteczki związku organicznego w miejsce atomu wodoru wchodzi atom chloru. Omawianie tej reakcji możemy ograniczyć do chlorowania metanu. Chlorowanie innych alkanów przebiega podobnie i nie ma dużego znaczenia praktycznego.

Chlorowanie metanu można prowadzić aż do zastąpienia wszystkich atomów wodoru:

CHU + Cl₂ -g CH3CI + HC1

chlorometan (chlorek metylu)

CH3CI + Ch -► CH2CI2 + HC1

dichlorometan (chlorek metylenu)

CH2CI2 + Cl₂ -► CHCh + HC1

trichlorometan

(chloroform)

CHCI3 | Cl₂ -► CCU + HC1

tetrachlorometan (czterochlorek węgla)

Najczęściej spotykana reakcją alkanów jest ich spalanie. Jest to zachodząca w wysokiej temperaturze reakcja z tlenem, dostarczająca dużych ilości energii. Spalanie nie jest interesujące z punktu widzenia chemii organicznej, bo prowadzi do całkowitego zniszczenia cząsteczek. Produktami spalania są dwutlenek węgla i woda:

C2H6 + 3,5 02 -*    2 C0₂ + 3H₂0

Ćwiczenie 2.8. W zbiorach zadań z chemii czasem zaleca się uczniom pisanie równań reakcji spalania różnych węglowodorów i innych związków organicznych Napisz równanie reakcji spalania dekanu jeśli chcesz zobaczyć, jakiego poziomu intelektualnego wymagają tego typu ćwiczenia.