Obraz (1788)

7. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE

7.1. Chemiczny sens aromatyczności

Współczesne znaczenie nazwy „węglowodory aromatyczne" nie ma nic wspólnego z zapachami tych węglowodorów, które zresztą wcale nie wyróżniają się przyjemnym aromatem. Nazwa ta jest reliktem z połowy XIX w., kiedy lo rozwój analizy elementarnej umożliwił podział związków organicznych na dwie klasy, różniące się znacznie zawartością wodoru w stosunku do węgla. Związki o dużej zawartości wodoru nazwano tłuszczowymi albo alifatycznymi (gr. aleiphar - tłuszcz, olej), ponieważ ich typowymi przedstawicielami były wtedy kwasy wydzielane z tłuszczów, na przykład kwas stearynowy CiiHmOi. Oprócz tego znane były związki o wyjątkowo małej zawartości wodoru, takie jak benzen C»H», naftalen CioHj, kwas benzoesowy C7H4O2 i inne. Nazwano je związkami aromatycznymi, ponieważ były wydzielane z olejków, balsamów i żywic odznaczających się przyjemnym zapachem. Związki te intrygowały ówczesnych chemików dlatego, że wobec niskiej zawartości wodoru, sugerującej nienasycenie, uderzająca była ich bierność w typowych reakcjach addycji i duża skłonność do reakcji podstawienia.

Obecnie termin „aromatyczność”oznacza zespół cech, które w najbardziej typowy sposób występują u benzenu i jego pochodnych. Ścisła definicja aromatyczności jest oparta na elektronowej budowie cząsteczek. Bardziej poglądowo definiuje się związki aromatyczne na podstawie ich własności chemicznych w powiązaniu z budową cząsteczek.

Do szeregu aromatycznego zaliczamy związki pierścieniowe, których budowa przewiduje nienasycony charakter, a które mimo to są bierne w re-