6 (261)

ARENY

Tworzenie wiązań a w benzenie

C=C 1,34 A C-C 1,55 A C„-C„ 1,39 A

Tworzenie wiązań n w benzenie

Dla

Reguła Huckela - płaskie monocykliczne całkowicie sprzężone układy będą aromatyczne jeżeli zawierają 4n+2 elektrony p (n = 0,1, 2 ....

benzenu - n = 1 czyli 4^X1 +2 6 elektronów p

CHEMIA ORGANICZNA

AROMATYCZNA SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA    ABE.NY

C₆H₆ + E® Y©(E^s-1y«^ -«• C₆H₅E + HY

kompleks %

X /

Mechanizm aromatycznej substytucji elektrofilowej

CHEMIA ORGANICZNA

NAZEWNICTWO'POCHODNYCH BENZENU

chlorobenzen etylobenzen    anilina

(aminobenzen)

CH₃CH2—CH—CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

3-fenylononan

2-chloro-6-nitroanilina 3-amino-5-bromo-4-chlorofenol

orfo    meta    para

22

CHEMIA ORGANICZNA

1. Halogenowanie pierścieni aromatycznych. Selektywne elektrofile.

ARENY

c₆H₆ + x₂

FeX₃

C,H₅X + HX

X2 ■ Br2, CI2, P2]

1a. Bromowanie benzenu

Br₂ + FeBr₃ —*• Br-§-®~Br------FeBrf

r /s.    Br $ Br,

ci 2 ^ Br2 ^ I2

szybko

B.®

Br

1b. Chlorowanie benzenu.

Cl₂ + FeCIj

s® _.x®

Cli^-CI--FeClf⁹

Cl

| ♦ c£—Cl^”—► fi>H

+ CI®

Cl

+ HCI

Symbol delokalizacji ładunku w pierścieniu benzenowym

CHEMIA ORGANIĆ^NA