CCI2014052812

25.4 Konfiguracja aldoz 949

jest skierowana w prawo, gdy cząsteczka narysowana jest w standardowy sposób, z grupą karbonylową skierowaną ku górze. Zauważmy też, że system nomenklatury D,L opisuje konfigurację tylko jednego centrum stereogenicznego, i nie mówi nic o innych centrach stereogenicznych, które mogą się znajdować w cząsteczce.

lustro

HO-

-H CH9OH

L-gliceroaldehyd

[(S)-(-)-gliceroaldehyd]

HO-

H-

HO-

HO-

.0

-H

-OH

-H

-H

O

H-

HO-

H-

H-

.H

-OH

-H

-OH

-OH

CH₂OH

D-glukoza

ch₂oh

L-glukoza

(nie występuje w przyrodzie)

PROBLEM 25.6 Przypisz konfiguracje R lub S każdemu centrum stereogenicznemu w następujących cukrach i powiedz, które z nich mają konfigurację D, a które L.

(a)    CHO

HO--H

HO--H

CH,OH

(b)

H

HO

H

CHO

--OH

--H

--OH

CH₂OH

(c)    CH₂OH

	1=0
HU	H
li c	Uri :h2oh

PROBLEM 25.7 (+)-Arabinoza, aldopentoza szeroko rozpowszechniona w roślinach, ma nazwę systematyczną (2i?, 3S, 4S)-2,3,4,5-tetrahydroksypentanal. Narysuj projekcję Fischera (+)-arabi-nozy i określ, czy jest to cukier D czy L.

25.4

Konfiguracja aldoz

Aldotetrozy są to czterowęglowe cukry z dwoma centrami stereogenicznymi. Istnieje 2² = 4 możliwych stereoizomerycznych aldotetroz albo dwie pary enancjo-merów D,L, zwanych erytrozą i treozą.

Aldopentozy mają trzy centra stereogeniczne, co prowadzi do 2³ = 8 możliwych stereoizomerów albo czterech par enancjomerów D,L. Te cztery pary nazywamy rybozą, arabinozą, ksylozą oraz liksozą. Wszystkie one oprócz liksozy są rozpowszechnione w przyrodzie. D-Ryboza jest ważnym składnikiem RNA (kwasu rybonukleinowego), L-arabinoza znajduje się w wielu roślinach, a D-ksyloza występuje w drewnie.