Chemia24

l/omnrla cis h <ii i:; często występuje w c/.isioczkach mulących wiązani!! podwójne.

Innym sposo-l)i!in nazywania izomerów cis-liiim; jost tak zwana kónwen-c|a / /. Sprawdza się ona Pizy nazywaniu bardziej skomplikowanych związków.

l/omcicm I>nii nu jcsl także związek o łańcuchu ro/^;i!i, m

CII,

cu=c

ch₃

Brak możliwości obrotu wokół wiązania podwójnego powoduje pojawienie się w cząsteczkach alkenów jeszcze jednego typu izomerii, nazywanej izomerią cis-trans. Analiza kształtu jednego z izomerów butenu o wzorze:

ch₃—ch=ch—ch₃

prowadzi do spostrzeżenia, że płaski układ wiązań wokół atomów węgla tworzących wiązanie podwójne oraz brak możliwości obrotu wokół wiązania podwójnego umożliwia istnienie dwóch cząsteczek o odmiennym kształcie przestrzennym:

H,C    CH,    H    CH,

/^c=c\    /^c=cx

H    H    H,C    H

izomer cis    izomer trans

Każdy alken mający różne podstawniki umieszczone przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym tworzy odmienne przestrzenne izomery cis i trans. Poniżej przedstawiono warunek występowania izomerii cis-trans w cząsteczce alkenu, a także model przestrzenny izomerów cis-trans (ryc. 2.20):

Cl    ch₃

■

/ \

Br    H

te dwa podstawniki też muszą różnić się od siebie

te dwa podstawniki muszą różnić się od siebie

Hyc. 2.20. Model przestrzenny izomerów cis-trans 1,2-dichloroetenu

Izomeria cis-trans jest jednym z rodzajów tak zwanej stereoizomerii. Polega ona na tym, że cząsteczki różnią się od siebie wyłącznie przestrzennym rozmieszczeniem atomów. Takie cząsteczki nazywamy stereoizome-rami. Warto zwrócić uwagę, że stereoizomery nie różnią się kolejnością połączenia alomow w cząsteczce, a żalem stanowią zupełnie inny rodzaj i zonie iow mz izomeiy konstytucyjne (ryc. 2.21).

Ml

i	IZOMI KIA )
( konstytucyjna J	stereoizomeria j
cząsteczki różnią się	cząsteczki różnią się wyłącznie
kolejnością połączenia	przestrzennym rozmieszczeniem
atomów	atomów (np. izomeria cis-trans)

i , ' ^.21. Podział izomerii

1’r/ykład 1

/ |u ulanych cząsteczek wybierz te, które tworzą izomery cis-trans. •) CI i₃—C=CH—CH₃    c) CHCl=CHBr

CH₃

i ) ( I I₂=C—H    d) CH₃—CH₂—CH=CHC1

Cl

i^f«>/wiązanie

h₃c

H

‘ dwa podstawniki są takie nime, więc izomery cis-trans nic występują

l (Iwa takie same podstawniki, więc izomery cis-trans nic występują

\

H

/

C=C

H

Cl

c)

dwa różne podstawniki

H    H

/ \

CI    Br

dwa różne podstawniki, więc izomery cis-trans występują

• I)

dwa różne podstawniki

/

c=c

H

/

\

Cl

dwa różne podstawniki, więc izomery cis-trans występują

/ 7.3. Nazewnictwo alkenów

Keguly nazewnictwa alkenów są podobne do reguł stosowanych dla ilk,mów, z tym że w cząsteczkach alkenów należy uwzględnić obecność i położenie wiązania podwójnego. Czasem trzeba leż dodatkowo okre .lit . czy mamy do czynienia z izomerem «/s i zy trans.