Chemia24

Wybi.uiv git»wnv łańcuch węglowy odpowiada związkiivm • > ii.i/wu licks 2 yn. Aby poprawnie na/wać len związek, trzeba do nazwy tlodat jeszeze nazwy podstawniku metylowego, określając jednoeześnie jego położenie:

CH,—CH—C=C—CH₃

CH_:

fil    4-metyl o-

Pełna nazwa związku brzmi zatem: 4-metyloheks-2-yn.

2.3.3. Metody otrzymywania aikinów

Alkiny, podobnie jak alkeny, otrzymuje się w reakcjach eliminacji. Aby powstało wiązanie potrójne, trzeba jednak oderwać od cząsteczki substratu aż dwie cząsteczki związku nieorganicznego.

Metody otrzymywania aikinów omówimy na przykładzie najprostszego z tych związków - etynu. Można go otrzymać w wyniku eliminacji chlorowcowodoru z cząsteczki chlorowcopochodnej. Należy użyć w tym celu chlorowcopochodnej, w której znajdują się dwa atomy chlorowca przy tym samym atomie węgla lub przy sąsiednich atomach węgla. Reakcja ma wtedy następujący przebieg:

—C=C— + HC1 + HC1

etyn

H Cl —C—C—

I I ■

Cl H

1,2-dichloroetan

Oczywiście w zasadowym środowisku reakcji nie powstaje chlorowodór, ale chlorek potasu i woda:

alkohol

CH₂C1—CH₂C1 + 2 KOH    —>    CH=CH + 2 KCl + 2RO

Pierwszy z powyższych zapisów to tylko uproszczony zapis przebiegu reakcji, podczas gdy drugi jest pełnym równaniem stechiometrycznym.

Alkmy można otizymać w re-.ikc|iicli olimi-imcjl.

Jak widać, eliminację chlorowcowodoru z cząsteczki chlorowcopochodnej przeprowadza się w takich samych warunkach zarówno w wypadku otrzymywania alkenów, jak i aikinów.

Drugą metodą otrzymywania aikinów jest eliminacja chlorowca z cząsteczki chlorowcopochodnej. Proces ten przeprowadza się, działając na chlorowcopochodną metalicznym cynkiem. Jak już wiemy, metoda ta może być także stosowana do otrzymywania alkenów. O ile jednak w wypadku alkenów należało użyć dichlorowcopochodnej, to w celu otrzymania aikinów potrzebne są tetrachlorowcopochodne, czyli związki zawierające 4 atomy chlorowca w cząsteczce. Atomy te muszą być rozmieszczone „po dwa przy sąsiednich atomach węgla. W wypadku otrzymywania etynu wygląda to następująco:

n

n ci

(' (’    + 2 Zn —•    C ( i ZnC I, + ZnC'l.

I I

Cl ('I

Powitanie lo można oczywiście zapisać w krótszej postaci:

Cl 1CI₂—CHC1₂ + 2 Zn —> CH=CH + 2 ZnCl₂

In sloty, obie podane powyżej metody otrzymywania aikinów mają ulkie znaczenie z powodu słabej dostępności stosowanych tu chlo-i ii ipochodnych.

i i vn w laboratorium otrzymuje się w reakcji diwęgliku wapnia (acetyli ni u wapnia), czyli karbidu, z wodą:

CaC₂ + 2 H₂0 —* Ca(OH)₂ + C₂H₂

I’, , i keja ta była niegdyś wykorzystywana w lampkach zwanych karbi-i l .imi. I ,ampa taka składała się z puszki z diwęglikiem wapnia, do któ-,. | miarę potrzeby mogła być wkraplana woda przez odpowiedni zawór, i ■ ■ łający w ten sposób acetylen zapalano, otrzymując źródło światła.

/ 3 i Właściwości fizyczne i chemiczne aikinów

Właściwości li zyczne aikinów są zbliżone do właściwości alkanów i alkę nów.

\ laściwości fizyczne aikinów są bardzo podobne do właściwości alka-.. i alkenów. Cząsteczki aikinów są niepolarne lub cechują się niską i i u nością, dlatego związki te bardzo słabo rozpuszczają się w wodzie

......vch rozpuszczalnikach polarnych. Temperatury wrzenia i topnienia

,ii uiow są zbliżone do temperatur wrzenia i topnienia alkenów i alka-,, o identycznej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Najmniejsze alki-

i,    uwierające w cząsteczce od 2 do 4 atomów węgla, są w warunkach 111 Rojowych gazami. Stopniowo, w miarę wzrostu masy cząsteczek, ma-l, i lotność tych związków, dlatego alkiny o większych cząsteczkach po-

i a ją w warunkach pokojowych cieczami, a związki zawierające kilka-

ii. i , ic atomów węgla w cząsteczce są ciałami stałymi.

Właściwości chemiczne alki nów są podoi) ne do właściwości alkenów.

Mi uklura elektronowa cząsteczek aikinów sugeruje, że własności che-mu /nc tych związków powinny być podobne do własności alkenów.

/usteczkach związków z obu tych grup występuje wiązanie wielokrotni czyli podwójne lub potrójne. Jak pamiętamy, wiązanie wielokrotne i lada się z jednej pary elektronowej a i jednej lub dwóch par elektrono-i h k. Wiązania ji, jako słabsze od wiązań a, stosunkowo łatwo ulegają i \nimi pod wpływem reagentów, w wyniku czego cząsteczka związku ni, nasyconego ulega reakcji addycji.

( /ąslec/ki aikinów mogą przyłączać cząsteczki takich samych reagen-11 iw, jak miało lo miejsce w wypadku alkenów. Jedyna różnica polega na i s in. że do jednej cząsteczki alkinu mogą się przyłączyć aż dwie cząslecz-l.i zastosowanego reagenta. Poniżej przedstawiamy typowe reakcje ad . l\« 11 do aikinów na przykładzie etynu