Chemia22

W/ór	Nn/wn	Mtllf|i , Wł/OMln IM (	)to/|>un/< /nlnoAf w wod/lo
CII, C CH, 1! 0	propanon	56	mltm/u iilę / wod. w każdej propan i
CH, CH» C—CH, II 0	butanon	80	25 g/100 g wody
ch,-ch2-c-ch2-ch,
II	pentan-3-on	103	5 g/100 g wody
0

Tab. 3.3. Ważniejsze właściwości fizyczne ketonów

Poza metanolem, który jest gazem, wszystkie aldehydy i ketony o śn I niej wielkości cząsteczek są cieczami. Aldehydy mają dość intensywny . i pach, dlatego wiele z nich stosuje się w przemyśle perfumeryjnym.

Czy wiesz, że...

%

Aldehydy występują często w olejkach zawartych w roślinach. Niektóre wykoi y stuje się jako aromaty spożywcze, na przykład aldehyd benzoesowy, wyodn/h niany z gorzkich migdałów, nadaje produktom intensywny zapach, a za zap. ■ li cynamonu odpowiedzialny jest wyodrębniany z kory cynamonowca aldehyd który można przedstawić wzorem:

H

Mającą swoisty zapach kamforę ekstrahuje się z drzewa kamforowego; )<••.! ona ketonem o wzorze:

Aldehydy można odróżnić od kolonów, przeprowadzając próby Tollensa i trommera.

Aldehydy i ketony, choć mają jednakową grupę funkcyjną, należą do różnych klas związków. Najistotniejszą różnicą między- tymi związkami jest ich zdolność do utleniania. Aldehydy bardzo łatwo ulegają rcal p utleniania, a ketony są odporne na działanie środków utleniający* h' Wrażliwość aldehydów na utlenianie wynika z obecności w ich cząsto kach łatwego do rozerwania wiązania węgiel-wodór, w związku z czym il dehydy można utleniać już za pomocą łagodnych utleniaczy. Utlenienie ketonów wymaga natomiast rozerwania trwałego wiązania węgiel-węgn I co wiąże się z koniecznością zastosowania drastycznych warunków real p i bardzo silnego utleniacza. Przeprowadzenie próby utleniania za porno i łagodnego utleniacza pozwala na odróżnienie aldehydów od ketonów.

Doświadczenie

l*i <»l>n hoiinmrn

Doceni i o/l wm 11 iii' . 11111 ( \ I) nucd/,i( 11) o stężeniu O, I mol/dm dodaj 10 cm 0,1 molowi ro 11 i/iwoi u wodorotlenku sodu. Wymieszaj oba roztwory i do powstałego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaj I nu¹ formaliny. Rozdwoi lekko ogrzej i zapisz wyniki doświadczenia.

Podczas przeprowadzania reakcji, zwanej próbą Trommera, następnie utlenianie aldehydu do kwasu karboksylowego i redukcja Cu(OI l)> do < u .(). Ze względu na zasadowe środowisko, w którym przeprowadza się li, reakcję, nie powstaje kwas karboksylowy, ale jego sól:

NuOH + HCHO + 2 Cu(OH)₂ — HCOONa + Cu₂0 + 3 H₂0

metanal    błękitny    sól kwasu czerwony

osad    karboksylowego osad

Ponieważ w czasie ogrzewania nietrwały Cu(OH)₂ rozkłada się do diobnokrystalicznego CuO, powyższe równanie często zapisuje się u formie uproszczonej:

HCHO + 2 CuO — HCOOH + Cu₂0

metanal    kwas

W zapisie uproszczonym pomija się fakt, i powstały w reakcji kwas karboksylowy v środowisku zasadowym przekształca się w swoją sól.

Podczas przeprowadzania próby Trorn-mera niebieski osad Cu(OH)₂ przekształca u; w czerwony osad Cu₂0, co jest potwierdzeniem obecności aldehydu w badanej I u obce (ryc. 3.16).

i<y<. 3.16. Aldehydy ulegają utlenieniu za pomocą ¹ u(OH)₂, w wyniku czego powstaje czerwony osad ' u,0.

Doświadczenie

l’i ńba Tollensa

Do probówki wiej 2 cm³ 0,1-molowego roztworu azotanu(V) srebra, i następnie dodaj 2 cm³ 0,1-molowego roztworu wodorotlenku sodu. l )n powstałego osadu dodaj taką ilość roztworu amoniaku, aby w probówce otrzymać klarowny roztwór. Do tak przygotowanego roztworu \lej I cnT formaliny. Probówkę lekko ogrzej i zapisz wyniki doświad-i /enia.

Wykiywanir obecności aldn hydów z zaslo sowaniem CuO nosi na/wę prń by Trommoia, natomiast lak zwana próba In stra srebrneoo, czyli utlenianln aldehydu za po mocą Ag .0. nosi nazwę próby Tollensa.

fl

14/