Chemia20

........Miui!M,y|N!i iitiumiiiii) wgijiuwofumm

Kwiisy nicnasy-taino si| bar-tl/ln| lotno od

wiih li ()(![)()-

winili ilkńw nasyconych.

Obecność wiązań podwójnych w cząsteczce kwasu tłuszczowego powi• duje obniżenie temperatury topnienia kwasu. Nasycony kwas stearymm jest ciałem stałym o temperaturze topnienia 69,3°C, a kwasy oleinowy, li tiolowy i linolenowy są związkami o temperaturze topnienia od 16 d" -11°C, w temperaturze pokojowej pozostają więc cieczami. Obniżeni' temperatury topnienia kwasów nienasyconych wynika z kształtu cząsto . ki. Jak widać na rycinie 3.24, obecność wiązania podwójnego w cząstei. cc kwasu oleinowego powoduje wygięcie łańcucha, a co za tym id/n zmniejszenie możliwości dobrego przylegania do siebie długich nicpolai nych łańcuchów węglowodorowych. Słabsze przyleganie łańcuchów m< pozwala na wytworzenie silnych wiązań międzycząsteczkowych, dzieł' czemu kwas ten ma inny stan skupienia niż kwas stearynowy.

Polecenia kontrolne

1.    Wyjaśnij, dlaczego niektóre właściwości kwasu mrówkowego różni' się od właściwości innych kwasów.

2.    Zaproponuj metodę syntezy kwasu propionowego z propanu.

3.    Zaproponuj doświadczenia umożliwiające odróżnienie propanalu kwasu octowego.

4.    Zapisz równania reakcji:

a)    kwasu masłowego z wodorotlenkiem wapnia,

b)    kwasu octowego z tlenkiem magnezu,

c)    kwasu mrówkowego z żelazem.

5.    Zapisz równanie reakcji kwasu benzoesowego z wodorotlenkiem ■ " dowym.

Najważniejsze reakcje kwasów karboksylowych

I. Otrzymywanie

a) utlenianie alkoholi I -rzędowych

l<( IM >1 I

U( < X >11

gilzie R In podstawnik .ilil.ilyi /ny Iuh aromatyczny, na przykład:

utlfninnio

en, ('11,011    .    CHj—coon

etanol

h) utlenianie aldehydów:

kwas etanowy (octowy)

R—CHO

[O]

R—COOH

gdzie R to podstawnik alifatyczny lub aromatyczny, na przykład: yO

utlenianie

ch₃—ch₂—c    —*    ch₃—ch₂—COOH

propanal H

kwas propanowy (propionowy)

l. Reakcje

a) reakcje z metalami aktywnymi, na przykład z magnezem, cynkiem, żelazem:

2 HCOOH + Zn — (HCOO)₂Zn + H₂ b) reakcje z zasadami, na przykład:

C₆H₅COOH + NaOH — C₆H₅COONa + H₂0 i ) reakcje z tlenkami metali, na przykład:

CaO +2 CH3COOH — (CH₃COO)₂Ca + H₂0

3.7. Estry kwasów karboksylowych

l stry są bardzo ważną grupą związków powstających w reakcji kwa-■ou z alkoholami. Najbardziej powszechne są estiy kwasów monokar-i" >ksylowych, zaliczane do szerszej grupy pochodnych kwasów karboksylowych. Ich wzór ogólny to RCOOR', a zapisany strukturalnie:

R—C

*

O

\

O—R'

rd/ie R jest podstawnikiem alkilowym, aromatycznym lub atomem wo-¹ li¹ i u. R' jest podstawnikiem alkilowym lub aromatycznym.

podstawnik alifatyczny R    podstawnik alifatyczny R'

l’slry lo związki bardzo rozpowszechnione w przyrodzie. Ich najpow-1 * hniejszą grupą są tłuszcze, by tlące estrami glicerolu i kwasów karbok-\ lowych o długich uieio/g.alyzionych łańcuchach. Niektóre cslry są po In itlnymi kwasów mcnigamc/nych, 11.1 pizyklad nitrogliceryna lim znany uialc 11 aI wybili Iłowi |i 1 i In ni kwasu a/olowcgo( V') 1 glicciolu a mylą