Chemia21

r.i iwi/w.i nilroglu m vnn .irr.i poi. 111". < >v | • i • ■ hi I . >'• uu.i lego esliu kr ;ik< n; / kwasem ;i/olowym( V) utożsamiano w i < >\ i* ii < |.i nitrowania Ogromne znaczenie w przyrodzie miiją i ,n\ kw.r.u losloiowego(\ i ich budowę i rolę omówimy w dalszej części podtęi znika.

3.7.1. Otrzymywanie i nazewnictwo estrów kwasów karboksylowych

Estry są pochodnymi kwasów i alkoholi.

Nazwy estrów tworzy się w podobny sposób jak nazwy soli kwasów karboksylowych. Pierwszym członem nazwy jest nazwa kwasu, z którcy > powstał ester, z końcówką -an, drugim natomiast - nazwa alkoholu z którego powstał ester, z końcówką -ylu. Na przykład:

CH3COOH

kwas etanowy (kwas octowy)

HCOOH

kwas metanowy (kwas mrówkowy)

C₂H₅OH

etanol

(etanol)

CH₃CH₂CH₂OH

propan-1 -ol (n-propanol)

CH₃COOC₂H₅

etanian etylu (octan etylu)

HCOOCH₂CH₂Cl i

metanian propylu (mrówczan propylu)

Reakcję otrzymywania estrów nazywa się reakcją estryfi-kacji.

IM

W przypadku kwasów i estrów powszechnie stosowane są nazwy z\\ czajowe, dlatego będziemy się nimi posługiwać.

Estry kwasów karboksylowych otrzymuje się w wyniku reakcji odpo wiednich kwasów z alkoholami. W celu ułatwienia procesu estryfikai ji dodaje się do mieszaniny reakcyjnej katalizator, czyli kwas siarkowy(Vl). Estryfikacja nie jest procesem zachodzącym szybko, a ponadto nie pry biega nigdy do końca. W mieszaninie otrzymanej po reakcji będzie się więc znajdować pewna ilość substratów.

Doświadczenie

Otrzymywanie octanu etylu

Do probówki przystosowanej do ogrzewania lotnych cieczy wiej 1 cm kwasu octowego i 1 cm³ etanolu. Do tak przygotowanej mieszaniny do daj 0,5 cm’ stężonego kwasu siarkowego(VI). Probówkę zatkaj korkiem zaopatrzonym w szklaną rurkę i wstaw na kilka minut do łaźni wodnej. Sygnałem przebiegu reakcji jest zmiana zapachu mieszaniny reakcyjni-j. Zapach estru można najlepiej ocenić, wylewając płyn z probówki do zlewki zawierającej 20 cm³ 10% roztworu wodorotlenku sodu, gdyż uz\ skujemy wtedy dużą powierzchnię parowania estru.

W wyniku reakcji estryfikacji, zachodzącej między kwasem octowym a etanolem, powstaje lotny bezbarwny produkt - octan etylu (ryc. 3.2 ) o zapachu podobnym do zapachu zmywacza do paznokci:

/O    /O

#    h₂so₄

CH₃—C    + CH₃—CH₂    CH₃—C    + 11₂()

\ | “ \

O—HI    O—C II, CII,

kwas octowy    etanol    octan etylu    wod.i

l(y< 3.25. Modele cząsteczki octanu etylu

Keakcje tworzenia estrów nie zachodzą, jak mogłoby się wydawać, ■ sposób podobny do reakcji tworzenia soli. Podczas otrzymywania soli kwasów karboksylowych w cząsteczce kwasu pęka wiązanie wodór-tlen, natomiast w czasie reakcji estryfikacji pęka wiązanie węgiel-tlen:

*

\

O

CH,— C.

O—II

podczas tworzenia soli pęka wiązanie węgiel-wodór

CH,—C .

K-h

w reakcji tworzenia estru pęka wiązanie węgiel-tlen

('ząsteczkę wody tworzy grupa —OH pochodząca z kwasu i atom wodoru pochodzący z cząsteczki alkoholu:

*

O

H,SO,

II—C

t)—H

kwas mrówkowy

*

O

+ CH,—CH, —> H—C    + H,()

I "    \

OH

etanol

O—CII₂—CH,

mrówczan etylu    woda

:i.7.2. Właściwości estrów kwasów karboksylowych

Doświadczenie

badanie właściwości octanu etylu

Wlej do probówki około 1 cm ’ octanu etylu. Opisz jego stan skupienia, ha rwę i zapach. Za pomocą bagietki nanieś na bibułę kroplę estru i kroplę • lanolu. Porównaj lotność obu cieczy. Następnie dodaj do probówki 2 cm³ wody i oceń rozpuszczalność estru w wodzie. Zawartość probówki przelej do probówki przystosowanej do ogrzewania lotnych cieczy i dodaj 0,5 cm³ Kwasu siarkowego!VI). Potem zatkaj probówkę korkiem zaopatrzonym u rurkę i wstaw ją na kilka minut do łaźni wodnej. Podczas ogrzewania wstrząsaj często probówką z mieszaniną reakcyjną. Określ zapach miesza niny po wyjęciu / la m wodnej.

na.