Chemia29

Aminy allfatyc/-ni! oli/ymujc mi; / chlorow copoclindnych willowi idolów, .1 aniliny / nitro-bonzenu.

W praktyce aminy otrzymu-|i; się, działając nadmiarem amoniaku na chlorowcopochodną wg-glowodoru.

Anilina ze względu na szerokie zastosowanie zaliczana jest do najw.i niejszych amin. Używa się jej do produkcji wielu barwników i lekarstw

Uli)

\ 111111N oinnulYi m (n | • anilina) m,i| i • h • i d ló kibli | m ..ulowy lii omiiiy alilalyc/nr / powodu pierścienia ,iihiiihI\> m pi obecnego w u li c/ąslcc/kach W c/ąsicczcc jiniliny, podobnie | d - « asiec/.ce U*m>1 u następuje delokalizacja wolnej pory clcklmnowi | .i/n|u i przysuuięi i jej w strony elektronów n pierścienia. Powoduje to słabsze wyekspom wonie pory elektronowej, o co zo tym idzie mniejszą skutcc/m > w wiązaniu jonów wodorowych obecnych w roztworze.

Alifatyczne aminy I-rzydowe otrzymuje się w' reakcji chlorowcom chodnych węglowodorów z amoniakiem:

NH₃ + RX — NH₂R + HX

gdzie X to chlorowiec, R - podstawnik alifatyczny.

Przykładem takiej reakcji jest otrzymywanie metyloaminy z clili metanu:

CH₃—Cl + H—N—H — CH —N—H + HCI

I    ' I

H    H

W rzeczywistości powyższą reakcję przeprowadza się dwuetapowa Podczas pierwszego etapu powstaje bowiem sól, utworzona przez | >• > wstałą aminę i chlorowodór:

CH.Cl + NH₃ — CH₃—NIIjCl

sól amoniowa

Drugim etapem reakcji jest zobojętnienie mieszaniny za ponio. ,| NaOH lub dodanego w nadmiarze amoniaku, w wyniku czego powsl,i|t amina:

CH₃—NH3CI + NaOH — CH₃—NH₂ + NaCl + H₂0

sól amoniowa    amina

Nieco inaczej otrzymuje się aminy aromatyczne. Podstawniki wpi<> wadzone do pierścienia bardzo trudno z niego usunąć lub zamienić im inne. Z tego powodu zawodzi metoda otrzymywania aniliny z chlorow copochodnych. Dużo prościej jest przetworzyć istniejący już podstawnik na grupę aminową. W tym celu nitrobenzen poddaje się uwodornieniu

NH₂

+ 2 H₂0

Doświadczenie

Badanie właściwości aniliny

Nalej do probówki około 0,5 cnC aniliny, zbadaj jej właściwości b zyczne i ocen rozpuszczalność w wodzie. Za pomocą papierka wskazm

| i|\\ I gn \| ii. IW 11 mli Ml ' " III..... 11 < flw IIIII .1II lliliy. I )o l».l(I.IIU'| III U

.miny iloil.i) 'nu I*¹ I' rm • • 111 * i • • • i i »|»i • •. wygląd io/lvvoi u po ilu • 1.111111 kwiisii.

Anilina jcsl bezbarwną cicc/ą nir/byl tli»l>i/c* rozpuszczalną w wo 11/ii* Wodne roztwory aniliny maj;) odczyn zasadowy. Dodanie kwasu .olncgo powoduje rozpuszczenie się aniliny w roztworze, gdyż reaguje ona z kwasem solnym, tworząc sól zgodnie z równaniem:

sól amoniowa

Anilina wystawiona na działanie powietrza szybko zabarwia się na koli u żółty, a następnie brunatnieje.

(irupa aminowa, podobnie jak grupa hydroksylowa, jest podstawił i-l u ni I rodzaju, czyli w pierścieniu aromatycznym podczas reakcji sub-lylucji elektrofilowej aktywowane są pozycje orlo- i para-:

Do otrzymywania amin II-rzędowych lub Ill-rzędowych używa się odpowiednich chlorowcopochodnych i aminy niższego rzędu. Na przykład etylometyloaminę otrzymuje się między innymi w następujący .posób:

CH_r—NH₂ + CH₃—CH₂C1 — (CH^CH^Ni^r)

amina    [ CHy

l-rzędowa    sól amomtrVva

zobojętnianie

CH,—CII,—NHŻCł    —r .    CII,—Cli,—NH

■ | - \^ĄZ0 - |

CII,    CH,

amina ll-rzędowa (etylomotyloamina)

Grupa Nil, just podslawiil kiem 11o(l/,i|n

Podc/as lo.ikcj^ nitrowania w kwasowym środowisku Isl niejo nlolnt/pio cze listwo pr/o ksztalconla grupy Nil. w anilinie w grupę Nil Dlatego przód reakcją żalni/ piecza się gru pę —Nil,

I u I