Chemia24

tumult loliyd uimolstnli! |)oli mi!iy/u|e, Iwo dlujjie

łańcuchy para-tomiaklohydu.

I ni maldehyd, przechowywany dłuższy e/a*. ............. polimery/u

jc, tworząc długie łańcuchy o następujące j sl i ul. I u i «

—(—ch₂—O—CH₂—() )„

laki spolimcryzowany formaldehyd, nazywany paialoimaldchydcm. jest w warunkach pokojowych ciałem stałym, słabo rozpuszczającym się w wodzie. Można zaobserwować go w butelkach z długo przechowywana formaliną - to biały osad gromadzący się na dnie naczynia.

Formaldehyd stosowany jest głównie do produkcji tworzyw sztucz nych, takich jak żywice fenolowo-formaldehydowe, stosowane między innymi do wyrobu klejów i lakierów.

Innym popularnym aldehydem jest etanal, czyli aldehyd octowy - lot na, bezbarwna ciecz, wrząca już w temperaturze 21°C (pozostawiony w otwartym naczyniu w temperaturze pokojowej bardzo szybko wypa ruje). Otrzymywany przemysłowo aldehyd octowy jest substancją wyjściową wielu syntez organicznych, przede wszystkim syntezy kwasu octowego.

Propanon, czyli aceton, najprostszy z ketonów, jest dość lotną, bez barwną cieczą o charakterystycznym zapachu. Acetonu używa się w przemyśle jako bardzo dobrego rozpuszczalnika, zarówno dla substan cji polarnych, jak i niepolarnych.

Aceton powstaje w organizmie człowieka jako pośredni produkt nu tabolizmu tłuszczów. U człowieka zdrowego zostaje on następnie prze tworzony w C0₂ i H₂0, dlatego jego stężenie we krwi jest niewielkie U chorych na cukrzycę stężenie acetonu we krwi znacznie wzrasta. Nieprzetworzony aceton przedostaje się z krwi do moczu. Jego występowa nie w moczu jest jednym z objawów cukrzycy.

Reakcją pozwalającą wykryć obecność acetonu jest próba jodofor mowa. Polega ona na reakcji acetonu z zasadowym roztworem jodu w wyniku której powstaje jodoform - żółta substancja o charaktery stycznym zapachu. Próba jodoformowa pozwala wykryć nip tylko m* jon^ale także dowolny keton mający grupę karhonylowa -połączoną z grupą metylową. Próba ta daje także pozytywne wyniki w wypadku użycia aldehydu octowego i II-rzędowych alkoholi typu:

R—CH—CH,

I

OH

r i i i

\)( v)

Doświadczenie

Reakcja jodoformowa acetonu

Do 0,5 cm³ acetonu dodaj 3 cm ' 10% NaOH, a następnie kroplami do

dawaj płyn I .ugola aż do pojawienia się lekko żółtego zabarwienia całego

roztworu. Mieszaninę wsław na kilka minut do łaźni wodnej o tempem

turze h0"(' ()pisz wyniki doświadczenia ¹

»()

2 NaOH II. • NalO + Nal + ICO

CIIc—ch₃

o

CII.,—C—CI₃ + NaOH —. CH₃—COONa + CHI,

jodoform

O

W reakcji lej wyil/irl.i .n /oliv u ul |<ulolnrmti (rye. U‘>) " bardzo chnraklci ysl yi n\m .11>.u Im /.u hodzące procesy można opisać następującymi iownauiaini.

II    II

Ryc. 3.19. Próba jodoformu wa pozwala na identyfik.K j«,\ między innymi acetonu.

wiesz, że...

> "le aldehydów wykorzystuje się jako substancje zapachowe w przemyśle i" ifumeryjnym. Na przykład aldehyd o wzorze:

\ » /

CH₃

CH,—C=CH—CH₂—CH₂—C=CH—CHO

CH,

i nazwie 3,7-dimetylookta-2,6-dienal jest stosowany w środkach kosmetyczny h jako dodatek o zapachu cytryny.

Tolecenia kontrolne

I l’odaj nazwy poniższych związków: a)CH,—CH—CH, b)CH₃—C—CH₂—CH,

CHO    O

c) CH,—CH—CHO OH

’ Napisz równania reakcji próby Tollensa i próby Trommera dla propanalu. ' Napisz, jak można odróżnić propanal od propanonu.

I ()kreśl, z jakich alkoholi można otrzymać aldehydy, a z jakich ketony.

> lormaldehyd może ulegać polimeryzacji cyklicznej, w której trzy czą-sieczki tego związku tworzą pierścień o nazwie trioksy metyl en. Zaproponuj wzór strukturalny tego związku, n Wymień produkty, jakie otrzymasz, jeśli do reakcji jodoformowej zagłosujesz aldehyd octowy.

Reakcje aldehydów i ketonów

I. Aldehydy

l. Otrzymywanie

utlenianie alkoholi I rzędowych:

[Ol

K CII,Oli • RCHO

l