Chemia2 6

Oblokły illiildlHi tyi./nfl /n :.wo Im oiilłlclmn In ■.li/.mym ii.i/ywiimy clii lalnyml,

Kryterium chi-lalności danego (iliiektn jest hiak w nim płaszczyzny symetrii.

W II,ę./VIII oloi /i mu inni pi/rdiulol\ . wyk;i/upp i li, wliiMiusc, /t ii h odbicie lii slr/iiile nic |csl / nimi identyczne. Można iln nich /alic/.yć im przykład buty (luil prawy odbity w lustr/c daje bul lewy), rękawiczki, a także nasze dłonie. Przedmioty, których odbicie lustrzane nie jest z nimi identyczne, a jedynie symetryczne, są nazywane chiral-nymi (gr. cheir- ręka, dłoń) (ryc. 4.6).

Ryc. 4.6. But jest obiektem chiralnym, ponieważ jego odbicie lustrzane nie jest z nim identyczne.

Zastanówmy się, jaka cecha przedmiotów decyduje o tym, czy są u chiralne, czy też nie. Na przykład piłka do koszykówki jest obiektem m lii ralnym — jej odbicie lustrzane jest z nią identyczne, czyli daje się na m i nałożyć. Dzieje się tak, ponieważ piłka ma płaszczyznę symetrii, ku - i nie mają na przykład buty czy rękawiczki (ryc. 4.7).

Cząsteczka, któ-i.i ma płaszczyznę symetrii, jest achiralna.

HM

Ryc. 4.7. But i rękawiczka, niemające płaszczyzny symetrii, należą do obiektów chiralm, i. Pitka, łyżka i butelka są obiektami achiralnymi, ponieważ mają płaszczyznę symetrii

Podobną własność jak opisane powyżej przedmioty z życia codzieim. go mogą wykazywać cząsteczki związków chemicznych. One rówim mogą być chiralne łub achiralne. Oczywiście, chiralność danej cząslei i i lub jej brak zależy od obecności lub braku płaszczyzny symetrii. Na pi kład cząsteczki metanu, bromometanu, dibromometanu i dibromoch minetami są cząsteczkami achiralnymi, ponieważ wszystkie one m m i płaszczyznę symetrii (ryc. 4.8).

('/ąsleczka brornochlorofluorometanu jest natomiast chiralna, gdyż nu ma płaszczyzny symetrii. Odbicie lustrzane takiej cząsteczki nic jest ulem / nią identyczne (ryc. 4.9).

Cząsloc/kl, ktńiym huk plas/o/y/ny symotill,

Clili.lilii!

lty< 4.8. Cząsteczki: a) metanu, b) bromometanu, c) dibromometanu i d) dibromochlorometami są ,t< Im.iliir

llyc 4.9. Cząsteczka brornochlorofluorometanu nie ma płaszczyzny symetrii - jest więc luulna.

W praktyce określanie chiralności danej cząsteczki przez ustalanie, i /\ ma ona płaszczyznę symetrii, jest dość kłopotliwe. Wymaga bowiem . kitowania przestrzennego modelu cząsteczki oraz uważnego analizowania jej elementów symetrii. Dlatego przy ustalaniu, czy dana czą-.nr/ka jest chiralna, czy też nie, posłużymy się pojęciem asymetrycznego atomu węgla. Asymetryczny atom węgla to atom węgla połączony / czterema różnymi podstawnikami. Na przykład atom węgla w czą-icc/cc brornochlorofluorometanu jest asymetryczny, ponieważ jest po-ląc/ony z czterema różnymi podstawnikami - atomem bromu, chloru, linom i wodoru:

Bi

ci

Cząsteczki /.i wierająci! jtulon asymetryczny atom węgla są chiralne. Asymeliyczny atom węgla za znaczamy na rysunku, sta wiając pi /y nim gwiazdkę.