Chemia22

li I im rli.iiii ni ,1.1. ul. i mi, / l,ilu li iiiim Ii ii|'- i il i i i i i ; i w i a i u w i ' / r m i n' | procesy miłowania 11 lilornwcow.ini.i I" u < im

nietrwały produkt pośredni

i. AK i₍ mii ₍c i . Ain,,+ c i i;

III. AIC1J+ H⁺ — AlCL, + HC1

Benzen ulega analogicznej reakcji z chloroetanem, 1-chloropropa nem i innymi chlorowcopochodnymi alkanów.

2.4.5. Właściwości homologów benzenu

Najbliższym homologiem benzenu jest toluen:

Następne w szeregu homologicznym są węglowodory aromatyczne odpowiadające wzorowi sumarycznemu C_iSH_lt), czyli ksyleny i etylobenzen:

o-ksylen

m-ksylen

p-ksylen

etylobenzen

Doświadczenie

Badanie właściwości fizycznych toluenu

Obejrzyj próbkę toluenu. Opisz jej wygląd, lotność i rozpuszczalność w wodzie. Na podstawie położenia warstwy toluenu w probówce z wodą oceń, czy gęstość toluenu jest mniejsza czy większa od gęstości wody.

Najbliższe homologi benzenu są, podobnie jak benzen, bezbarwnymi cieczami, nierozpuszczalnymi w wodzie, o gęstości mniejszej od gęstości wody. Podobnie jak benzen ulegają one reakcjom spalania, nitrowania i chlorowcowania.

im

Doświadczeniu

|>nl.mn toluenu

l)o probówki Wlej około I nu lolui nu /.mm/ w toluenie bagietką, i następnie wprowadź ja do płomieniu palnika i obserwuj wygląd plo mu ma. Na tej podstawie ustal, jakie produkty powstają w wyniku spalania toluenu w powietrzu.

lóluen, podobnie jak benzen, spala się w powietrzu przede wszystkim do węgla i wody, w związku z czym jego płomień jest kopcący.

C₇H_(S + 2 O, —► 7C + 4 H₂0

Zapisanie równania reakcji nitrowania toluenu jest bardziej skompliko-uie niż w wypadku nitrowania benzenu. Teoretycznie jest bowiem możliwe powstanie trzech różnych nitrotoluenów. W rzeczywistości w reakcji powstają głównie izomery orto- i pani-nitrotoluenu, natomiast izomer mc-• / tworzy się w tak małej ilości, że praktycznie możemy go pominąć:

NO,

+ HX>

GH,

m-nitrotoluen - powstaje w t małej ilości

+ H,0

IWorzenie o-nitrotoluenu i /^-nitrotoluenu jest uprzywilejowane, po-meważ w cząsteczce toluenu znajduje się podstawnik metylowy. Pod-stawnik ten, deformując chmurę elektronów tc, pozwala na wymianę downie atomów wodoru położonych w stosunku do niego w pozycjach orlo \pura-. Mówimy więc tutaj o kierującej roli podstawniku. Podstawnik już obecny w cząsteczce związku aromatycznego decyduje o miejscu wprowadzenia następnego podstawniku.

+ 11,0

Podczas miIi styliicii oluktro tilowoj pod stawnik już obecny w cz.| steczce docy duje o ntl(i|:;cii wprowad/m ila nowego pod stawmk.i

H/