Chemia24

iii go Kc.ikt |.i n I Iyni baid/K‘| wuloi ii.i- lin i. | i. I .111 uniilvi'/MVi I' wchodzi w skliiil łańcucha białkowego, gdvz i» .il.i |.i 1.1 polega n.i nil i ow.i miii łych reszt za pomocą kwasu azotowego! V)

Polecenia kontrolne

1.    Zdefiniuj następujące pojęcia:

a)    a-aminokwas,

b)    tripeptyd,

c)    jon obojnaczy,

d)    wiązanie wodorowe.

2.    Napisz równania reakcji powstawania dipeptydów podczas syntezy / u ciem L-fenyloalaniny i kwasu L-asparaginowego. Ile różnych dipept dów może powstać podczas takiej syntezy? Które z nich powstałyby | ■« czas syntezy katalizowanej przez enzymy?

3.    Wyjaśnij, w jaki sposób sole metali ciężkich trwale niszczą strukturę bialk i

4.    Wyjaśnij, dlaczego podczas gotowania w wodzie następuje steryli/m i ■ narzędzi chirurgicznych.

5.    Narysuj fragment łańcucha białkowego opisanego schematem:

Val—Phe—Thr—Asn—Val—Lys—Cys

5.5. Związki heterocykliczne

W chemii organicznej heteroatomami nazywa się wszystkie atomy m ne niż węgiel i wodór. W związkach organicznych najczęściej występni takie heteroatomy, jak tlen, azot czy siarka.

Związkiem heterocyklicznym nazywamy związek cykliczny, w któmn heteroatomy zastępują jeden lub więcej atomów węgla w pierścień ii Związki te można podzielić na dwie grupy: aromatyczne i niearomatyc ne. W przyrodzie dużą rolę odgrywają heteroaromatycznc związki azoh • we, którymi zajmiemy się w dalszej części tego podręcznika. Najprostszym związkiem heteroaromatycznym jest pirydyna. Podobnie jak benzen, tw< ■ rzy ona sześcioezłonowy pierścień aromatyczny, w którym jeden atom w> gla zastąpiony został atomem azotu:

pirydyna    benzen

Cząsteczka pirydyny jest płaska jak cząsteczka benzenu, gdyż zarówin w pirydynie, jak i w benzenie wszystkie atomy uległy hybrydyzacji s/r. Alom azotu ma jeden elektron na orbitalu p prostopadłym do płaszczyzny pici ścienią oraz wolną parę elektronową położoną na orbitalu s/> (ryc. 5.23).

luk wyniku z tycim |m i|> .1 m \

• •

Ryc. 5.25. Rozmieszczenie elektronów n.i orhil.il.u h /> w pirydynie

1'lc'klI<)I1 Ułomu a/olu li mp< lltlil I U I elektmnowy e/ąslei/ki l'o\v .I.i|i wię» . lak jak w benzenie /deloluli/owana dumna elektronów a położona mul plnszezy/.ną pierścienia i pod ni;). Wolna para elektronowa azotu leży w płaszczyźnie pierścienia. Obecność zdeloka-li/owanej chmury elektronów n nadaje /wiązkowi charakter aromatyczny. Wzór lej cząsteczki często zapisuje się, rysując kółko wewnątrz pierścienia, podobnie jak to miało miejsce z cząsteczką benzenu;

cji; na przykład można ją poddać nitrowaniu, jednak proces ten jest trudniejszy do przeprowadzenia niż proces nitrowania benzenu:

+ HNCb

H^SO,

temp. i dodatkowe katalizatory

H_:0

3-nitropirydyna

Mniejsza podatność na nitrowanie wynika z obecności w pierścieniu heteroatomu. Obecność atomu azotu wpływa też na takie właściwości związku, jak rozpuszczalność w wodzie. Jedną z ważniejszych przyczyn dobrej rozpuszczalności pirydyny w wodzie jest możliwość wytwarzania wiązań wodorowych przez atom azotu:

IO—H H

Ponadto obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu powoduje zasadowy eliai.iklci związku, stąd pirydynę nazywa się zasadą a/n Iową.

Uh I